(S)-6-chloro-4-(2-hydroxyethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 1577989-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-chloro-4-(2-hydroxyethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• CAS: 1577989-93-5
• 化学式: C₁₉H₁₈ClF₃N₂O₃
• 分子量: 414.812
• InChiKey: YPMRRBCBHYXLJY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-chloro-4-(2-hydroxyethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(S)-2-(6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半酸酯与环状三氟甲基酮亚胺的高度对映选择性脱羧曼尼希反应：β-氨基酯和抗艾滋病毒药物DPC 083的合成

  摘要：

  开发了丙二酸半含氧酸酯与环状酮亚胺的有机催化对映选择性脱羧曼尼希反应，用于制备具有季立体位中心和抗HIV药物DPC 083的对映体富集的β-氨基酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303307
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-(4-甲氧基苄基)-4-(三氟甲基)喹唑啉-2(1H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 [(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2R)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-6-chloro-4-(2-hydroxyethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半酸酯与环状三氟甲基酮亚胺的高度对映选择性脱羧曼尼希反应：β-氨基酯和抗艾滋病毒药物DPC 083的合成

  摘要：

  开发了丙二酸半含氧酸酯与环状酮亚胺的有机催化对映选择性脱羧曼尼希反应，用于制备具有季立体位中心和抗HIV药物DPC 083的对映体富集的β-氨基酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303307