{(3S)-6-[(1S)-6-bromo-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester | 1380389-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: {(3S)-6-[(1S)-6-bromo-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: {(S)-6-[(S)-6-bromo-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester；methyl 2-[(3S)-6-[[(1S)-6-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate
• CAS: 1380389-21-8
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₄
• 分子量: 403.272
• InChiKey: BQGLBAUIXKRBHU-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3S)-6-[(1S)-6-bromo-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester 、 2,6-二甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以49%的产率得到{(3S)-6-[(1S)-6-(2,6-dimethyl-phenyl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  [FR] ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合用于治疗和预防可以通过这种受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2012072691A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-bromoindan-1-ol 、 (S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯 、 生成 {(3S)-6-[(1S)-6-bromo-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及由公式（I）定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中所定义，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是GPR40受体的激活剂，因此适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  US20120302566A1

文献信息

• Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids useful for the treatment of metabolic syndrome
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2646425B1

  公开（公告）日：2015-06-10