(2S,4R,6R)-6-{(2S,3R)-3-[(R)-6,8-Bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-1-oxo-isochroman-3-yl]-2-hydroxy-butyl}-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid amide | 864514-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4R,6R)-6-{(2S,3R)-3-[(R)-6,8-Bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-1-oxo-isochroman-3-yl]-2-hydroxy-butyl}-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid amide
• CAS: 864514-30-7
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₁₀
• 分子量: 677.792
• InChiKey: WUJZRXRNJSXWKE-DDSRGTLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  156.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-6-{(2S,3R)-3-[(R)-6,8-Bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-1-oxo-isochroman-3-yl]-2-hydroxy-butyl}-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid amide 在 palladium on activated charcoal 2-乙烯基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.5h， 生成 irciniastatin A
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 的合成和完整立体化学分配

  摘要：

  我们描述了一种简洁灵活的合成途径，用于制备结构与新型海洋衍生差异细胞毒素 psymberin 和 irciniastatin A 相关的化合物。我们的努力导致了它们的完整立体化学分配以及 psymberin 和 irciniastatin A 相同的概念化合物。我们的全合成具有从 C2 对称双烯烃前体获得的二醛的有趣的末端差异化乳醇化、差向异构腈的温和铂催化水解、制备灵敏的亚胺酸甲酯的新方案和一锅法转化这些亚胺酯转化为 N-酰基胺。从片段 5-7 开始（每个片段准备 7-8 个步骤，

  DOI：

  10.1021/ja0537068
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diethyl-4,6-dihydroxy-3-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)benzamide 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (Me₂PO)2HPt(Me₂POH) 、 二氯苯酚溴酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 (2S,4R,6R)-6-{(2S,3R)-3-[(R)-6,8-Bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-1-oxo-isochroman-3-yl]-2-hydroxy-butyl}-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 的合成和完整立体化学分配

  摘要：

  我们描述了一种简洁灵活的合成途径，用于制备结构与新型海洋衍生差异细胞毒素 psymberin 和 irciniastatin A 相关的化合物。我们的努力导致了它们的完整立体化学分配以及 psymberin 和 irciniastatin A 相同的概念化合物。我们的全合成具有从 C2 对称双烯烃前体获得的二醛的有趣的末端差异化乳醇化、差向异构腈的温和铂催化水解、制备灵敏的亚胺酸甲酯的新方案和一锅法转化这些亚胺酯转化为 N-酰基胺。从片段 5-7 开始（每个片段准备 7-8 个步骤，

  DOI：

  10.1021/ja0537068

文献信息

• Synthesis and complete stereochemical assignment of psymberin/irciniastatin for use as antitumor compounds
  申请人：Brabander De Jef

  公开号：US20070015821A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The invention relates to the synthesis and complete stereochemical assignments of cytotoxic compounds such as compound 28-a and its stereoisomers: The invention further provides processes for making the compounds, their synthetic intermediates, and for methods of using the compounds and their pharmaceutical compositions for the treatment of neoplastic diseases.

  该发明涉及合成和对细胞毒性化合物的完全立体化学赋值，如化合物28-a及其立体异构体。该发明还提供了制备这些化合物、它们的合成中间体的方法，以及使用这些化合物及其药物组合物治疗肿瘤性疾病的方法。
• Studies toward the Unique Pederin Family Member Psymberin: Full Structure Elucidation, Two Alternative Total Syntheses, and Analogs
  作者：Yu Feng、Xin Jiang、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ja3057612

  日期：2012.10.17

  Two synthetic approaches to psymberin have been accomplished. A highly convergent first generation synthesis led to the complete stereochemical assignment and demonstrated that psymberin and irciniastatin A are identical compounds. This synthesis featured a diastereoselective aldol coupling between the aryl fragment and a central tetrahydropyran core and a novel one-pot procedure to convert an amide, via intermediacy of a sensitive methyl imidate, to the N-acyl aminal reminiscent of psymberin. The highlights of the second generation synthesis include an efficient iridium-catalyzed enantioselective bisallylation of neopentyl glycol and a stepwise Sonogashira coupling/cycloisomerization/reduction sequence to construct the dihydroisocoumarin unit. The two synthetic avenues were achieved in 17-18 steps (longest linear sequence, similar to 14-15 isolations) from 3 fragments prepared in 7-8 (first generation) and 3-8 (second generation) steps each. This convergent approach allowed for the preparation of sufficient amounts of psymberin (similar to 0.5 g) for follow-up biological studies. Meanwhile, our highly flexible strategy enabled the design and synthesis of multiple analogs, including a psymberin pederin hybrid, termed psympederin, that proved crucial to a comprehensive understanding of the chemical biology of psymberin and related compounds that will be described in a subsequent manuscript.