hydroxy-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 886981-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: hydroxy-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 886981-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: VPVLMGMYTVKIGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 乙醛酸乙酯 以 1,1,1,3,3-五氟丁烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到hydroxy-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化剂催化的Friedel-Crafts烷基化反应 吲哚 Solkane®365mfc中的溶剂，一种对环境无害的替代溶剂

  摘要：

  Solkane®365mfc是一种行之有效的环保替代品 溶剂 为了 催化剂的Friedel–Crafts（FC）烷基化 吲哚与三氟丙酮酸和乙醛酸酯。它们的对映选择性变体也通过氟的高亲和力实现金鸡纳生物碱 催化剂 向Solkane®365mfc提供的F-C加合物，收率高，ee优良（至96％ee）。

  DOI：

  10.1039/c0gc00619j

文献信息

• Room temperature MgI2-catalyzed Friedel–Crafts reaction between electron-rich (het)arenes and ethyl glyoxylate
  作者：Mikhail N. Feofanov、Boris A. Lozhkin、Maksim V. Anokhin、Alexey D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.07.030

  日期：2018.7

  Magnesium iodide-catalyzed addition of electron-rich (het)arenes to ethyl glyoxylate proceeds at room temperature with high chemoselectivity to afford ethyl 2-(het)aryl- 2-hydroxyacetates in yields up to 95%.

  碘化镁催化的富电子（杂）芳烃向乙醛酸乙酯的加成反应在室温下以高化学选择性进行，得到产率高达95％的2-（杂）芳基-2-羟基乙酸乙酯。