2-[(3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl](6S,2R)-6-methoxy-5,6-dihydro-2H,4H-pyran-3-one | 468745-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-[(3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl](6S,2R)-6-methoxy-5,6-dihydro-2H,4H-pyran-3-one
• CAS: 468745-54-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: SOFQZSZRTYHXPT-RFGFWPKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl](6S,2R)-6-methoxy-5,6-dihydro-2H,4H-pyran-3-one 、 二溴甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-[(3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl](3S,4S,6S)-6-methoxy-1,5-dioxaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient synthesis of novel fumagillin analogues

  摘要：

  A novel class of non-carbocyclic ring analogues of the potent angiogenesis inhibitors fumagillin and TNP-470 have been enantioselectively and efficiently synthesised starting from pyridine-2-thiol in 10 steps in excellent overall yield. (C) 2002 Elsevier Science. Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00514-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,6-dimethyl-2,5-heptadien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 镍 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 2-[(3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl](6S,2R)-6-methoxy-5,6-dihydro-2H,4H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient synthesis of novel fumagillin analogues

  摘要：

  A novel class of non-carbocyclic ring analogues of the potent angiogenesis inhibitors fumagillin and TNP-470 have been enantioselectively and efficiently synthesised starting from pyridine-2-thiol in 10 steps in excellent overall yield. (C) 2002 Elsevier Science. Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00514-8