(2R,6S,E)-ethyl 6-hydroxy-8-phenyl-2-(triethylsilyloxy)oct-4-enoate | 1001652-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,6S,E)-ethyl 6-hydroxy-8-phenyl-2-(triethylsilyloxy)oct-4-enoate
• CAS: 1001652-81-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: KEVCEMMWHBOUHZ-ILDYZPHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S,E)-ethyl 2,6-dihydroxy-8-phenyloct-4-enoate 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到(2R,6S,E)-ethyl 2-hydroxy-8-phenyl-6-(triethylsilyloxy)oct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Concerning the Selective Protection of (Z)-1,5-syn-Ene-diols and (E)-1,5-anti-Ene-diols as Allylic Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  Treatment of unsaturated 1,5-diols 2 with TES-CI (1.1 equiv), imidazole, and catalytic DMAP in 1:1 CH2Cl2-DMF at -78 degrees C effects selective silylation of the allylic alcohol with > 95:5 chemoselectivity when the allylic and homoallylic alcohols are in similar steric environments.

  DOI：

  10.1021/ol702588h