2-(S)-[2-(S)-{2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]propionylamino}-3-(4-methoxyphenyl)-propionylamino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester | 327621-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-[2-(S)-{2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]propionylamino}-3-(4-methoxyphenyl)-propionylamino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 327621-04-5
• 化学式: C₃₅H₄₂IN₃O₁₀
• 分子量: 791.637
• InChiKey: YETIFPKOIVCUNW-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-[2-(S)-{2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]propionylamino}-3-(4-methoxyphenyl)-propionylamino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 吡啶 、 茴香硫醚 、 甲基三苯氧基碘磷 、 碘 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 methyl (9S,12S,15S)-15-acetamido-4-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的简单三肽的C-C大环化：K-13的有效全合成

  摘要：

  环状三肽 K-13 由市售起始材料分 11 个步骤制备（总产率为 11%）；关键步骤是通过将锌选择性插入线性三肽 3 的脂肪族 C-I 键中制备的锌试剂的 Pd 催化大环化，然后进行 Pd 催化的大环化。

  DOI：

  10.1039/b008078k
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(S)-[2-(S)-{2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]propionylamino}-3-(4-methoxyphenyl)-propionylamino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的简单三肽的C-C大环化：K-13的有效全合成

  摘要：

  环状三肽 K-13 由市售起始材料分 11 个步骤制备（总产率为 11%）；关键步骤是通过将锌选择性插入线性三肽 3 的脂肪族 C-I 键中制备的锌试剂的 Pd 催化大环化，然后进行 Pd 催化的大环化。

  DOI：

  10.1039/b008078k

文献信息

• Application of Negishi Cross-Coupling to the Synthesis of the Cyclic Tripeptides OF4949-III and K-13
  作者：Luca Nolasco、Manuel Perez Gonzalez、Lorenzo Caggiano、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo9018792

  日期：2009.11.6

  Syntheses of the cyclic tripeptides OF4949-III 1 and K-13 2 are reported, in which the key steps are intermolecular and intramolecular Negishi cross-coupling reactions, respectively. In addition, the synthesis of a protected isomer of K-13 25 is reported. The synthesis of K-13 features a tripeptidic organozinc reagent 11, one of the most highly functionalized such reagents to be described. An O-aryltyrosine

  报道了环状三肽OF4949-III 1和K-13 2的合成，其中关键步骤分别是分子间和分子内Negishi交叉偶联反应。另外，报道了K-13 25的保护的异构体的合成。K-13的合成具有三肽有机锌试剂11，其是待描述的功能最强的此类试剂之一。由S N制备的O-芳基酪氨酸衍生物15Boc-酪氨酸和2-氟苯甲醛之间的Ar反应，然后进行Dakin反应，碘化和甲基化，被用作上述所有合成的通用中间体。迄今为止，这类环状三肽的途径是最短的，并且表明碳锌键对肽衍生物具有较高的官能团耐受性。