6α-methoxymethoxy-5α-cholestan-3β-ol | 141677-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-methoxymethoxy-5α-cholestan-3β-ol
• CAS: 141677-57-8
• 化学式: C₂₉H₅₂O₃
• 分子量: 448.73
• InChiKey: NFAWYBRQWPDDQP-QIXCVHIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-methoxymethoxy-5α-cholestan-3β-ol 在 盐酸 、 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 45.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5α-Cholestane Type Glycoside Sulfates

  摘要：

  类固醇糖苷硫酸酯的合成，既在类固醇骨架上进行硫酸化，又在糖部分进行硫酸化。从3β-(2-四氢吡喃氧基)-5α-胆甾-6α-醇（I）制备了5α-胆甾烷-3β,6α-二醇-6-β-D-葡萄糖苷-3-硫酸盐V和3-β-D-葡萄糖苷-6-硫酸盐XI的钠盐，使用乙酰基和甲氧甲基基团进行临时保护。首先在孕烷系列中检查了糖部分的硫酸化，并制备了3β-(β-D-葡萄糖吡喃基氧基)孕-5-烯-20-酮-6'-硫酸盐XXVI和4'-硫酸盐2',3'-二乙酸酯XXVII的三乙基铵盐。将该方法应用于胆甾衍生物上，得到了5α-胆甾-3β-基β-D-葡萄糖吡喃苷-6-硫酸盐XXXI的三乙基铵盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19931180
• 作为产物：
  描述：

  6α-methoxymethoxy-3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-5α-cholestane 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以70%的产率得到6α-methoxymethoxy-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the sulfates derived from 5α-cholestane-3β, 6α-diol

  摘要：

  Three new steroid sulfates-3-beta-hydroxy-5-alpha-cholestan-6-alpha-yl sulfate, 6-alpha-hydroxy-5-alpha-cholestan-3-beta-yl sulfate, and 5-alpha-cholestan-3-beta,6-alpha-diyl disulfate-were synthesized. For the syntheses of the key intermediates, 3-beta-hydroxy-5-alpha-cholestan-6-alpha-yl acetate and 6-alpha-hydroxy-5-alpha-cholestan-3-beta-yl acetate, selective protection of hydroxy groups in 5-alpha-cholestane-3-beta,6-alpha-diol was necessary. This problem was solved by using a combination of acetyl, tetrahydropyranyl, and methoxymethyl protective groups, which represents a new approach leading to these hydroxy acetates. Sulfated derivatives of 5-alpha-cholestane-3-beta,6-alpha-diol are present in marine invertebrates and were synthesized for the purposes of biologic testing.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90107-k