1-cyclopropyl-3,3-diphenyl-1-propanone | 120609-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3,3-diphenyl-1-propanone
• 英文别名: 1-cyclopropyl-3,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 120609-20-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: MJRFILHBPNWYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 环丙甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-cyclopropyl-3,3-diphenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  直接使用羧酸在苯乙烯光催化加氢酰化中生成二烷基酮。

  摘要：

  报道了脂肪族羧酸对苯乙烯进行加氢酰化的通用方案。这些反应通过光氧化还原催化作用下的正膦基自由基的β-断裂进行，然后将所得酰基自由基加成到苯乙烯基烯烃上。我们表明，由于烯烃对光催化剂的竞争性猝灭，膦的可调性对于有效的分子间偶联至关重要。伯、仲和结构刚性的叔羧酸均产生有价值的不对称二烷基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03871

文献信息

• Reactions of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of cerium chloride
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura、Toshihiko Hatajima、Yasuo Kamiya

  DOI：10.1021/ja00194a037

  日期：1989.6

  The addition of Grignard reagents to ketones is significantly enhanced by cerium chloride with remarkable suppression of side reactions, particularly enolization. Some esters, which are prone to side reactions, also react readily with Grignard reagents in the presence of cerium chloride to give normal reaction products in reasonable to high yields.

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。
• Carbonylative Hydroacylation of Styrenes with Alkyl Halides by Multiphoton Tandem Photoredox Catalysis in Flow
  作者：José A. Forni、Vir H. Gandhi、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acscatal.2c02531

  日期：2022.8.19

  The abundance, structural diversity, and versatility of ketones give prominence to this carbonyl functional group in synthetic chemistry. The assembly of ketones via the carbonylative hydroacylation of alkenes represents a powerful modular strategy for the synthesis of unsymmetric ketone products. Here, we report the photocatalytic carbonylative hydroacylation of styrenes with unactivated alkyl halides

  酮的丰度、结构多样性和多功能性使这种羰基官能团在合成化学中占有重要地位。通过烯烃的羰基化加氢酰化组装酮代表了合成不对称酮产物的强大模块化策略。在这里，我们报告了苯乙烯与未活化的卤代烷的光催化羰基氢化酰化。该协议统一了 [Ir(ppy) 2 (dtb-bpy)] +的可见光多光子催化循环借助流动化学，在中等压力的一氧化碳下使用高耗能烷基溴化物和碘化物。采用温和实用的方法，从伯、仲和叔未活化烷基卤化物中制备了 44 种不对称二烷基酮。我们展示了流动化学技术的应用，以实现空间分辨的化学选择性和广泛的官能团耐受性，以温和生成富含 C(sp 3 ) 的酮产品。