N-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester | 102422-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: Im-Phe-OMe；methyl (2S)-2-(imidazole-1-carbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 102422-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: LBRLVJLVVDCCCE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-AzaAla-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑介导的Aza肽合成：在Aza-Leuenkephalin类似物的途中。

  摘要：

  新颖ñ - （Ñ -Pg-azadipeptidoyl）苯并三唑20A - ë与α氨基酸有效耦合21A - ë，二肽22A - Ç，氨基羟乙酸23A，depsidipeptide 23B，和α羟基β苯基丙酸27屈服，分别，三氮杂肽24a – g，氮杂三肽25a，b，具有氧酰胺键的杂合氮杂三肽26a，具有酯键的杂合氮杂四肽26b杂化的带有酯键的氮杂三肽28。用于合成N -Pg-氮杂三肽33a，b和35a，b的新方案，每个肽在N-末端均包含天然氨基酸，避免了氮杂氨基酸残基的低偶联率并使溶液相成为可能。亮脑啡肽40的氮杂苯丙氨酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302251e
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮化物和磺酸盐使白细胞弹性蛋白酶失活。构效关系研究。

  摘要：

  报道了一系列的芳基偶氮化物和磺酸盐对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。发现几种化合物是该酶的有效抑制剂。仅当特异性基团和反应性部分被两条碳链隔开时，才获得活性化合物。除磺酸盐以外，疏水基团的引入增强了这些化合物的抑制活性。离去基团的性质对抑制活性有深远的影响，化合物23和26的活性最高（分别为kobsd / [I] = 11,722和13,500 M-1 s-1）。

  DOI：

  10.1021/jm00157a034

文献信息

• Oxyazapeptides: Synthesis, Structure Determination, and Conformational Analysis
  作者：Suvendu Biswas、Nader E. Abo-Dya、Alexander Oliferenko、Amir Khiabani、Peter J. Steel、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo401234g

  日期：2013.9.6

  we report the synthesis, X-ray structure determination, and conformational analysis of a novel class of heteroatom-modified peptidomimetics, which we shall call “oxyazapeptides”. Substituting the typical native N-Cα bond with an O-Nα bond creates a completely new, previously unknown family of peptidomimetics, which are hydrolytically stable and display very interesting conformational behavior. Force

  在本文中，我们报告了一类新型的杂原子修饰的拟肽模拟物的合成，X射线结构测定和构象分析，我们将其称为“氧杂肽”。代典型的原生NC α与债券α债券创建一个全新的，以前未知的家族肽，它们是水解稳定和显示非常有趣的构象的行为。力场计算表明，屏障围绕ON旋转α在oxyazapeptides键比NN周围低五倍α氮杂肽中的键。此外，X射线支持的构象分析表明，氧杂氮杂部分可以有效诱导β转角，这可以使新发现的氧杂氮杂肽支架成为药物发现和生物制剂设计的有用工具。
• N,N′-Carbonyldiimidazole-Mediated DBU-Catalyzed One-Pot Synthesis of Urea-Tethered Glycosyl Amino Acids and Glycoconjugates
  作者：V. Sureshbabu

  DOI：10.1055/s-0030-1259958

  日期：2011.5

  An efficient, mild, simple, and alternative one-pot protocol for the synthesis of urea-tethered glycosyl amino acids mediated by N,N′-carbonyldiimidazole employing DBU as a catalyst is described. This protocol is also extended for the synthesis of urea-tethered disaccharides and oligosaccharides.

  报道了一种高效、温和、简单且可替代的一锅法合成脲键连接的糖基氨基酸的协议，该协议通过N,N'-碳酰二咪唑介导，采用DBU作为催化剂。该协议还可扩展用于合成脲键连接的双糖和低聚糖。
• Mechanochemical Preparation of 3,5-Disubstituted Hydantoins from Dipeptides and Unsymmetrical Ureas of Amino Acid Derivatives
  作者：Laure Konnert、Lori Gonnet、Ivan Halasz、Jean-Simon Suppo、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Fredéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01832

  日期：2016.10.21

  5-Substituted-3-(alkoxycarbonyl)alkyl-hydantoin derivatives were prepared by mechanochemistry from amino esters or dipeptides, via a 1,1′-carbonyldiimidazole-mediated one-pot/two-step cyclization reaction involving amino acid unsymmetrical urea A and carboxy-imidazolyl-dipeptide ester B intermediates. Comparative experiments in solution were also performed. The successful preparation of an antibacterial agent precursor

  通过1,1'-羰基二咪唑介导的涉及氨基酸不对称尿素A和羧基的一锅/两步环化反应，通过机械化学方法从氨基酯或二肽中制备5-取代的3-（烷氧基羰基）烷基-乙内酰脲衍生物-咪唑基-二肽酯B中间体。还进行了溶液中的对比实验。还研究了抗菌剂前体的成功制备。
• Poly(ethylene glycol)s as grinding additives in the mechanochemical preparation of highly functionalized 3,5-disubstituted hydantoins
  作者：Andrea Mascitti、Massimiliano Lupacchini、Ruben Guerra、Ilya Taydakov、Lucia Tonucci、Nicola d’Alessandro、Frederic Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.3762/bjoc.13.3

  日期：——

  The mechanochemical preparation of highly functionalized 3,5-disubstituted hydantoins was investigated in the presence of various poly(ethylene) glycols (PEGs), as safe grinding assisting agents (liquid-assisted grinding, LAG). A comparative study under dry-grinding conditions was also performed. The results showed that the cyclization reaction was influenced by the amount of the PEG grinding agents

  在作为安全研磨助剂（液体辅助研磨，LAG）的各种聚乙二醇（PEG）存在下，研究了高度官能化的3,5-二取代乙内酰脲的机械化学制备。还进行了干磨条件下的比较研究。结果表明，环化反应受PEG研磨剂的量影响。通常，与干研磨程序相比，在PEG存在下观察到更干净的反应曲线。
• <i>N</i>-Alkyl Carbamoylimidazoles as Isocyanate Equivalents: Exploration of the Reaction Scope for the Synthesis of Ureas, Hydantoins, Carbamates, Thiocarbamates, and Oxazolidinones
  作者：Jazmin Bansagi、Cody Wilson-Konderka、Vincent Debrauwer、Pournima Narayanan、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00803

  日期：2022.9.2

  methyl ester and carbamoylimidazoles. The reaction of carbamoylimidazoles with alcohols and thiols under basic conditions affords carbamates and thiocarbamates, respectively, in good yields. Lastly, a method for the preparation of chiral oxazolidinone heterocycles from chiral epoxy alcohols is demonstrated using a double displacement approach. The reactions occur with high regio- and stereoselectivity

  伯胺的 HCl 盐或三氟乙酸盐与羰基二咪唑 (CDI) 的反应被证明是一种制备单取代氨基甲酰基咪唑的有用方法（28 个实施例），而不会形成对称的脲副产物。这些对空气和水稳定的结晶氨基甲酰基咪唑试剂的效用通过它们作为封闭或掩蔽的异氰酸酯等价物的反应来证明。与各类亲核试剂的反应提供了获得有用的官能团的途径，包括脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、乙内酰脲和恶唑烷酮。通过 6× 氨基甲酰基咪唑中间体与 5× 胺和三乙胺反应生成了 30 种脲的平行合成库。使用这种方法还以良好的产率（分别为四步 95% 和三步 79%）制备了不对称的含尿素天然产物 macaurea A 和 pygmaniline A。氨基甲酰基咪唑与氨基酸甲酯的反应，然后在水性介质中进行微波照射，以高产率得到乙内酰脲，进一步证明了氨基甲酰基咪唑作为异氰酸酯替代物的能力。由脯氨酸甲酯和氨基甲酰基咪唑以几乎定量的收率制备了三种含乙内酰脲的天然产物，包括马甲乙内酰脲