7-methylene-8-nonen-1-ol, tetrahydropyranyl ether | 148717-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-methylene-8-nonen-1-ol, tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 2-(7-methylidenenon-8-enoxy)oxane
• CAS: 148717-26-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: JDBFZMUSTSGYFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylene-8-nonen-1-ol, tetrahydropyranyl ether 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl (7-methylenenon-8-enamido)hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  2 型分子内亚氨基 Diels-Alder 反应。双环[n.3.1]桥头烯烃/桥头内酰胺的合成和结构表征

  摘要：

  2 型亚氨基 Diels-Alder 环加成反应用于合成同系列的桥头烯烃-桥头内酰胺。获得了该系列的三个成员的 X 射线晶体结构，包括高度应变的 2-carbomethoxy-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]non-4-ene。对结构数据的分析允许评估桥头双键和桥头酰胺键对类似扭转变形的响应

  DOI：

  10.1021/ja00059a022
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 盐酸 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 7-methylene-8-nonen-1-ol, tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  2 型分子内亚氨基 Diels-Alder 反应。双环[n.3.1]桥头烯烃/桥头内酰胺的合成和结构表征

  摘要：

  2 型亚氨基 Diels-Alder 环加成反应用于合成同系列的桥头烯烃-桥头内酰胺。获得了该系列的三个成员的 X 射线晶体结构，包括高度应变的 2-carbomethoxy-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]non-4-ene。对结构数据的分析允许评估桥头双键和桥头酰胺键对类似扭转变形的响应

  DOI：

  10.1021/ja00059a022

文献信息

• Bridged to Fused Ring Interchange. Methodology for the Construction of Fused Cycloheptanes and Cyclooctanes. Total Syntheses of Ledol, Ledene, and Compressanolide
  作者：S. L. Gwaltney、S. T. Sakata、K. J. Shea

  DOI：10.1021/jo961005a

  日期：1996.1.1

  type two intramolecular Diels-Alder reaction (T2IMDA) is an efficient method for the formation of medium rings. The methodology is particularly effective for the construction of seven- and eight-membered rings. A strategy for the synthesis of functionalized cycloheptanes and cyclooctanes has been developed that involves a bridged to fused ring interchange. The T2IMDA provides a synthesis for rigid

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。