N-(9-((2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-methylpropanamide | 200715-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(9-((2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-methylpropanamide
• CAS: 200715-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₆O₆
• 分子量: 436.468
• InChiKey: LGVHDCKBFWIGGO-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.504±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  160.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N-(9-((2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-methylpropanamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 1-((2R,3S,5R)-3-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxy)carbonyloxy)-5-(2-(2-methylpropanamido)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  环状双-（3'-5'）-双鸟苷酸（c-di-GMP）和无环二聚体PGPG的双氨基甲酸酯类似物的设计与合成

  摘要：

  细菌第二信使环双-（3'-5'）-双鸟苷酸（c-di-GMP）调节多种革兰氏阴性细菌毒力功能。控制c-di-GMP或受其控制的途径表明，c-di-GMP信号系统可能包含潜在的药物靶标。然而，目前尚不确定，c-di-GMP信号的上调还是下调将是理想的治疗状态。我们通过合成环状二核苷酸和无环（seco）二核苷酸的不可水解氨基甲酸酯类似物解决了潜在的药物靶标验证。氨基甲酸酯等排物的分子对接模拟表明，该类似物能够呈现正确的构象并位于c-di-GMP结合位点。

  DOI：

  10.1080/15257770802554150
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N²-isobutyryl-5'-azido-2',5'-dideoxyguanosine 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N-(9-((2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  环状双-（3'-5'）-双鸟苷酸（c-di-GMP）和无环二聚体PGPG的双氨基甲酸酯类似物的设计与合成

  摘要：

  细菌第二信使环双-（3'-5'）-双鸟苷酸（c-di-GMP）调节多种革兰氏阴性细菌毒力功能。控制c-di-GMP或受其控制的途径表明，c-di-GMP信号系统可能包含潜在的药物靶标。然而，目前尚不确定，c-di-GMP信号的上调还是下调将是理想的治疗状态。我们通过合成环状二核苷酸和无环（seco）二核苷酸的不可水解氨基甲酸酯类似物解决了潜在的药物靶标验证。氨基甲酸酯等排物的分子对接模拟表明，该类似物能够呈现正确的构象并位于c-di-GMP结合位点。

  DOI：

  10.1080/15257770802554150