(+/-)-salutaridinol | 72402-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-salutaridinol
• 英文别名: (1R,9S)-4,13-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,10,13-pentaene-3,12-diol
• CAS: 72402-41-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: LLSADFZHWMEBHH-FCKRREBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-salutaridinol 在 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以60 mg的产率得到蒂巴因
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒂巴因仿生全合成中的区域和非对映选择性阳极芳基-芳基偶联

  摘要：

  蒂巴因的生物合成是基于（R）-网红的区域选择性，分子内，氧化偶联。几十年来，化学家一直试图通过使用化学计量的氧化剂来模拟这种偶联。然而，迄今为止，所有方法都遭受了低产率或不期望的区域异构体形成的困扰。在这方面，电化学将是一种可持续的选择，但是到目前为止，完成蒂巴因的电化学合成的所有尝试都失败了。本文介绍了3'，4'，5'-三加氧的月桂肌苷衍生物的区域和非对映选择性阳极偶联，最终使电化学方法可接近（-）-蒂巴因。

  DOI：

  10.1002/anie.201803887
• 作为产物：
  描述：

  16-oxosalutaridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-salutaridinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidative coupling of (.+-.)-3-oxoreticuline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a003