2-(3-iodopropyl)naphthalene | 75325-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-iodopropyl)naphthalene
• CAS: 75325-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₃I
• 分子量: 296.151
• InChiKey: CRKQOVHUEKRUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodopropyl)naphthalene 在 叔丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以66%的产率得到2,3-二氢1h-环戊二烯并[b]萘
  参考文献：
  名称：

  Clayden, Jonathan; Kenworthy, Martin N., Organic Letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 787 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(3-iodopropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  离子液体中亲核取代反应的反应性显着提高。

  摘要：

  我们已经研究了在存在正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（[bmim] [BF（ 4）]）。较高的周期性碱金属氟化物显示出较高的反应性。在20分钟内完成了使用CsF进行碱金属氟化物的氟化，得到了所需的产物2-（3-氟丙基）萘（2a，95％），没有任何副产物。但是，在相同条件下使用碱土金属，过渡金属和低周期性碱金属氟化物进行的氟化很少或根本不会发生。我们还进行了各种简便的亲核取代，例如卤化，乙酰氧基化，腈化，在离子液体的存在下，分别使用卤化钾，乙酸盐，氰化物和醇盐分别在脂肪族伯位置进行甲氧基烷烃1和2-（3-溴丙基）萘（6）的烷氧基​​化反应。这些反应提供了所需的产物，例如2-（3-卤代丙基）萘5-7（Cl为95％，Br为96％，I为93％），2-（3-乙酰氧基丙基）萘（8，95 ％），2-（3-氰基丙基）萘（9，93％）和2-（3-甲氧基丙基）萘（10，92％）。

  DOI：

  10.1021/jo034109b

文献信息

• Phenylpiperazine derivatives with a combination of partial dopamine-D2 receptor agonism and serotonin reuptake inhibition
  申请人：Feenstra W. Roelof

  公开号：US20060122189A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to a group of novel phenylpiperazine derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and partial agonism on dopamine-D 2 receptors. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1): wherein the symbols have the meanings given in the specification. and tautomers, stereoisomers and N-oxides thereof, as well as pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates of said compounds of formula (1) and its tautomers, stereoisomers and N-oxides.

  这项发明涉及一组具有双重作用的新型苯基哌嗪衍生物：对5- 羟色胺再摄取抑制和对多巴胺-D2受体的部分激动作用。该发明还涉及使用本文所披露的化合物制备药物以产生益处。这些化合物具有一般式（1）：其中符号的含义如规范中所述。以及该式化合物及其互变异构体、立体异构体和N-氧化物的药理学可接受的盐、水合物和溶剂化合物。
• PHENYLPIPERAZINE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL DOPAMINE-D2 RECEPTOR AGONISM AND SEROTONIN REUPTAKE INHIBITION
  申请人：Feenstra Roelof

  公开号：US20070072870A2

  公开（公告）日：2007-03-29

  The invention relates to a group of novel phenylpiperazine derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and partial agonism on dopamine-D 2 receptors. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1): wherein the symbols have the meanings given in the specification. and tautomers, stereoisomers and N-oxides thereof, as well as pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates of said compounds of formula (1) and its tautomers, stereoisomers and N-oxides.

  本发明涉及一组新型苯基哌嗪衍生物，具有双重作用模式：抑制血清素再摄取和部分激动多巴胺D2受体。本发明还涉及使用本文所披露的化合物制造具有益效果的药物。该化合物具有通式（1）：其中符号在说明书中给出含义。以及式（1）及其互变异构体、立体异构体和N-氧化物的药理学上可接受的盐、水合物和溶剂化合物。
• Hydroxylation of Alkyl Halides with Water in Ionic Liquid:  Significantly Enhanced Nucleophilicity of Water
  作者：Dong Wook Kim、Dong Jin Hong、Jai Woong Seo、Hoon Sik Kim、Hong Kon Kim、Choong Eui Song、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo035563i

  日期：2004.4.1

  A facile method for the nucleophilic hydroxylation of alkyl halides and mesylates with water has been developed in which the use of ionic liquid as an alternative reaction medium not only enhanced the nucleophilicity of water but also reduced the formation of elimination products predominantly formed under the conventional basic reaction conditions. For example, hydroxylation of model compound 2-(3-bromopropyl)naphthalene (1) to 2-(3-hydroxypropyl)naphthalene (2) with water in 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim] [BF4]) and 1,4-dioxane proceeded selectively in high yield (94%). The reactivity of other nucleophilic oxygen sources such as alcohol, phenol, and acetic acid in an ionic liquid was also investigated.
• Polymer-Supported Ionic Liquids: Imidazolium Salts as Catalysts for Nucleophilic Substitution Reactions Including Fluorinations
  作者：Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/anie.200352760

  日期：2004.1.16
• ARYLOXYETHYLAMINE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL DOPAMINE-D2 RECEPTOR AGONISM AND SEROTONIN REUPTAKE INHIBITION
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1827427B1

  公开（公告）日：2008-07-23