4-Amino-1-<4-tert.butyl-phenoxy>-anthrachinon | 72385-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-Amino-1-<4-tert.butyl-phenoxy>-anthrachinon
• 英文别名: 1-amino-4-(4-tert-butylphenoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 72385-89-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: VFGMGTCTJWZJFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-<4-tert.butyl-phenoxy>-anthrachinon 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.33 g的产率得到5-(p-tert-butylphenoxy)anthra[9,1-cd]-izoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳氧基-2-和4-叠氮蒽醌的光化学和热转化。

  摘要：

  本文描述了1-芳氧基-2-叠氮蒽蒽醌（3）在苯中的光解，得到1-羟基-2-芳基氨基蒽醌（4）和两种类型的5H-萘[2,3-c]苯恶嗪-8,13- diones（5和6）。3的热解仅产生苯恶嗪5中的一个，少量产生4。另一方面，在苯酚存在下3的热解产生吩恶嗪6作为主要产物。提出了2-叠氮基-1-芳氧基蒽醌（3）的光解和热解机理，并得到了半经验计算结果的支持。初级光反应-叠氮基团离解和芳基团迁移的相对贡献估计为3：1。对4-叠氮基-1-（对-叔丁基苯氧基）-9,10-蒽醌（8）进行光解和热解，得到3-（对-叔丁基苯氧基）-蒽[1,9-cd] -izoxazole-6-一（9）作为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1002/chem.200390188
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 1-氨基-4-氯蒽-9,10-二酮 在 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-Amino-1-<4-tert.butyl-phenoxy>-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  由1-芳氧基蒽醌和4'-氨基苯并-15-冠-5醚衍生的互变异构发色团：通过发色团间相互作用增强了三明治复合物的形成

  摘要：

  从1-芳氧基蒽醌和4'-氨基苯并-15-冠-5醚光化学制备了一系列互变异构的生色团。所有合成的染料都可以将锶和钡阳离子结合为三明治型2：1配体-金属配合物，与相应的1：1配合物（K 1：1）相比，其显示出更高的稳定性常数（K 2 ：1），即K 2： 1 / K 1：1比率达到10（在MeCN中）。对于未取代的苯并-15-冠-5醚的相关配合物，观察到相反的关系，即K 2：1  <  K 1：1。用分光光度法研究了三明治复合物，11 H NMR光谱，质谱和密度泛函理论计算。在K 2：1 / K 1：1比与三明治复合物中短堆积触点数之间发现相关性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.048

文献信息

• Synthesis of S,S-dialkyl-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximides and specificities of their base-catalyzed intramolecular heterocyclizations into naphtho[1,2,3-cd]-indol-6(2H)-ones
  作者：O. I. Kargina、L. M. Gornostaev、A. A. Nefedov

  DOI：10.1134/s1070428013010132

  日期：2013.1

  Heating of 6H-anthra[1,9-cd][1,2]oxazol-6-ones with dialkyl sulfoxides in sulfolane gave S,S-dialkyl-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximides which underwent cyclization to naphtho-[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one derivatives on heating in boiling tetrahydrofuran in the presence of sodium methoxide. p-Toluenesulfinic acid was isolated as by-product in the cyclization of S-methyl-S-(4-methylphenyl)-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximide. The heterocyclizations of S,S-dipropyl- and S,S-dibutyl-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximides to 1-ethyl- and 1-propylnaphtho[1,2,3-cd]-indol-6(2H)-ones were accompanied by formation of the corresponding 1-[1-hydroxyethyl(propyl)]naphtho-[1,2,3-cd]indol-6(2H)-ones. DOI: 10.1134/S1070428013010132
• Ivashchenko, A. V.; Lazareva, V. T.; Prudnikova, E. K., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 129, p. 267 - 276
  作者：Ivashchenko, A. V.、Lazareva, V. T.、Prudnikova, E. K.、Rumyantsev, V. G.、Titov, V. V.

  DOI：——

  日期：——