2-bromo-3-(hexylthio)thiophene | 1309469-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-3-(hexylthio)thiophene
• 英文别名: 2-bromo-3-hexylsulfanylthiophene
• CAS: 1309469-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrS₂
• 分子量: 279.265
• InChiKey: NKSKNWQWCUFQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(hexylthio)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5'-bromo-4'-(hexylsulfanyl)-3-(pentylsulfanyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  一种硫取代噻吩中间体化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种硫取代噻吩中间体化合物及其制备方法和应用，属于光伏器件技术领域。本发明提供了一种新的硫取代噻吩中间体化合物，并以该中间体化合物为原料通过聚合反应生成硫取代聚噻吩化合物。该聚噻吩化合物可以广泛应用于有机光伏器件中，并且可以大大提升光伏器件性能。

  公开号：

  CN116655588A
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-bromo-3-(hexylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种硫取代噻吩中间体化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种硫取代噻吩中间体化合物及其制备方法和应用，属于光伏器件技术领域。本发明提供了一种新的硫取代噻吩中间体化合物，并以该中间体化合物为原料通过聚合反应生成硫取代聚噻吩化合物。该聚噻吩化合物可以广泛应用于有机光伏器件中，并且可以大大提升光伏器件性能。

  公开号：

  CN116655588A

文献信息

• Push–pull thiophene-based small molecules with donor and acceptor units of varying strength for photovoltaic application: beyond P3HT and PCBM
  作者：Martina Marinelli、Andrea Candini、Filippo Monti、Alex Boschi、Mattia Zangoli、Elisabetta Salatelli、Filippo Pierini、Massimiliano Lanzi、Alberto Zanelli、Massimo Gazzano、Francesca Di Maria

  DOI：10.1039/d1tc02641k

  日期：——

  Here is reported an expedient synthesis implementing enabling technologies of a family of thiophene-based heptamers alternating electron donor (D) and acceptor (A) units in a D–A′–D–A–D–A′–D sequence. The nature of the peripheral A groups (benzothiadiazole vs. thienopyrrole-dione vs. thiophene-S,S-dioxide) and the strength of the donor units (alkyl vs. thioalkyl substituted thiophene ring) have been

  这里报道了一种权宜的合成，实施了基于噻吩的七聚体家族在 D-A'-D-A-D-A'-D 序列中交替电子供体 (D) 和受体 (A) 单元的使能技术。外围 A 基团的性质（苯并噻二唑vs.噻吩并吡咯二酮vs.噻吩-S、S-二氧化物）和供体单元的强度（烷基vs.硫代烷基取代的噻吩环）已被改变以微调 D-A 低聚物的化学物理性质，以影响固态的堆积排列以及提高光伏性能。已经通过光谱学、电化学和密度泛函理论计算研究了所有化合物的光电特性。电化学测量和开尔文探针力显微镜 (KPFM) 预测了这些低聚物的双功能行为，表明当与 PCBM 混合时可以将它们用作供体材料，并在与 P3HT 结合时用作受体材料。对其光伏特性的研究证实了这种不寻常的特性，并且表明可以通过不同的替代模式来调整性能。此外，
• A Successful Chemical Strategy To Induce Oligothiophene Self-Assembly into Fibers with Tunable Shape and Function
  作者：Francesca Di Maria、Pasquale Olivelli、Massimo Gazzano、Alberto Zanelli、Mariano Biasiucci、Giuseppe Gigli、Denis Gentili、Pasquale D’Angelo、Massimiliano Cavallini、Giovanna Barbarella

  DOI：10.1021/ja2014949

  日期：2011.6.8

  Functional supramolecular architectures for bottom-up organic nano- and microtechnology are a high priority research topic. We discovered a new recognition algorithm, resulting from the combination of thioalkyl substituents and head-to-head regiochemistry of substitution, to induce the spontaneous self-assembly of sulfur overrich octathiophenes into supramolecular crystalline fibers combining high charge mobility and intense fluorescence. The fibers were grown on various types of surfaces either as superhelices or straight rods depending on molecular structure. Helical fibers directly grown on a field effect transistor displayed efficient charge mobility and intrinsic 'memory effect'. Despite the fact that the oligomers did not have chirality centers, one type of hand-helicity was always predominant in helical fibers, due to the interplay of molecular atropisomerism and sup ramolecular helicity induced by terminal substituents. Finally, we found that the new sulfur overrich oligothiophenes can easily be prepared in high yields through ultrasound and microwave assistance in green conditions.