(3S,4R)-allyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-{(S)-2-[(R)-2-[(S,E)-3-hydroxy-7-(tritylthio)hept-4-enoylamino]isovaleroylamino]-3-tritylthio(propionylamino)}-5-methylhexanate | 1426828-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-allyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-{(S)-2-[(R)-2-[(S,E)-3-hydroxy-7-(tritylthio)hept-4-enoylamino]isovaleroylamino]-3-tritylthio(propionylamino)}-5-methylhexanate
• 英文别名: prop-2-enyl (3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(E,3S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanylhept-4-enoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-5-methylhexanoate
• CAS: 1426828-76-3
• 化学式: C₆₉H₈₅N₃O₇S₂Si
• 分子量: 1160.67
• InChiKey: ZDFJKCBYROQZPZ-BGJSIFRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.41
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-allyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-{(S)-2-[(R)-2-[(S,E)-3-hydroxy-7-(tritylthio)hept-4-enoylamino]isovaleroylamino]-3-tritylthio(propionylamino)}-5-methylhexanate 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S,5S,6R,9S,20R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,20-diisopropyl-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triazabicyclo[7.7.6]docos-15-ene-3,8,18,21-tetraone
  参考文献：
  名称：

  双环二肽螺旋藻丝抑素C和D的全合成及其组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗增殖活性的研究

  摘要：

  双环二肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins C和D首次以高度收敛和统一的方式合成。该方法采用了酰胺的耦合d -leucine- d -cysteine-或d -valine- d段与含半胱氨酸- d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-酸，大内酯化的关键前体。合成的大肽肽的HDAC抑制分析和细胞生长抑制分析确定了螺旋藻抑素A–D与临床批准的大肽肽FK228（romidepsin）相比的效力顺序。揭示了结构-活性关系（SAR）的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.023
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-allyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-{(S)-2-[(R)-2-[(S,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tritylthio)hept-4-enoylamino]isovaleroylamino]-3-tritylthio(propionylamino)}-5-methylhexanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(3S,4R)-allyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-{(S)-2-[(R)-2-[(S,E)-3-hydroxy-7-(tritylthio)hept-4-enoylamino]isovaleroylamino]-3-tritylthio(propionylamino)}-5-methylhexanate
  参考文献：
  名称：

  双环二肽螺旋藻丝抑素C和D的全合成及其组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗增殖活性的研究

  摘要：

  双环二肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins C和D首次以高度收敛和统一的方式合成。该方法采用了酰胺的耦合d -leucine- d -cysteine-或d -valine- d段与含半胱氨酸- d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-酸，大内酯化的关键前体。合成的大肽肽的HDAC抑制分析和细胞生长抑制分析确定了螺旋藻抑素A–D与临床批准的大肽肽FK228（romidepsin）相比的效力顺序。揭示了结构-活性关系（SAR）的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.023