2-O-methyl 3-O-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3S)-1-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,3-dicarboxylate | 160350-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-methyl 3-O-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3S)-1-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 160350-17-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: FIVIPLDPDXKYTG-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyl 3-O-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3S)-1-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,3-dicarboxylate 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(S)-1,8-Dioxo-2-aza-spiro[4.5]deca-6,9-diene-2,3-dicarboxylic acid 3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of arogenate. A biosynthetic precursor of phenylalanine and tyrosine

  摘要：

  A concise new route to arogenate [L-(8S)-beta-(1-carboxy-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-yl)alanine diammonium salt] 1 in which Michael addition of the anion derived from methyl 1,4-dihydrobenzoate 2 to the dehydroalanine derivative 3 is the key C-C bond-forming step is described.

  DOI：

  10.1039/c39940002237
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-O-methyl 3-O-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3S)-1-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of arogenate. A biosynthetic precursor of phenylalanine and tyrosine

  摘要：

  A concise new route to arogenate [L-(8S)-beta-(1-carboxy-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-yl)alanine diammonium salt] 1 in which Michael addition of the anion derived from methyl 1,4-dihydrobenzoate 2 to the dehydroalanine derivative 3 is the key C-C bond-forming step is described.

  DOI：

  10.1039/c39940002237