N-(2-adamantyl)-L-valine methyl ester | 770735-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-adamantyl)-L-valine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-adamantylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 770735-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: WRTVQQOXJCVXHD-BPHCLYMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-adamantyl)-L-valine methyl ester 、 苯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-adamantyl)-1,1-diphenyl-L-valinol
  参考文献：
  名称：

  Sterically encumbered chiral amino alcohols for titanium-catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of aminoallenes

  摘要：

  A variety of sterically encumbered amino alcohol ligands were prepared in a two-step modular synthesis. The titanium complexes of these ligands were prepared in situ and used as catalysts for hydroamination. The intramolecular hydroamination of 6-methyl-hepta-4,5-dienylamine at 135 degrees C with 5 mol % catalyst gave exclusively 2-(2-methyl-propenyl)-pyrrolidine with enantiomeric excesses up to 16%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.04.013
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 L-缬氨酸甲酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-(2-adamantyl)-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sterically encumbered chiral amino alcohols for titanium-catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of aminoallenes

  摘要：

  A variety of sterically encumbered amino alcohol ligands were prepared in a two-step modular synthesis. The titanium complexes of these ligands were prepared in situ and used as catalysts for hydroamination. The intramolecular hydroamination of 6-methyl-hepta-4,5-dienylamine at 135 degrees C with 5 mol % catalyst gave exclusively 2-(2-methyl-propenyl)-pyrrolidine with enantiomeric excesses up to 16%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.04.013