1-cyano-1-benzyl-6,7-dimethoxy-3-methylisochromene | 111022-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-cyano-1-benzyl-6,7-dimethoxy-3-methylisochromene
• 英文别名: 1-benzyl-6,7-dimethoxy-3-methylisochromene-1-carbonitrile
• CAS: 111022-78-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: MGBNUEVVOMKUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-benzyl-6,7-dimethoxy-3-methylisochromene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-benzylidene-6,7-dimethoxy-3-methylisochromene
  参考文献：
  名称：

  2-苯并吡啶鎓盐。XXXVII。1 Reissert化合物的氧类似物：分子结构和与氢氧化钠的反应

  摘要：

  1-氰基异色烯在红外光谱中CN拉伸带的弱强度明显取决于分子中CN基团的空间位置，因为它是通过X射线结构分析确定了1-氰化物加成产物2d的异丙基-3-甲基-2-苯并吡啶鎓盐。取决于位置1上的其他取代基，氢氧化钠水溶液中的1-氰基异色酮消除氰化氢2a，b，e，经历3a，b或分子内2c，d再循环或2f中氰基的水解; 反应产物包括α-萘酚7c，e-萘酚7d，酰基，5a，b或异色烯酰胺11f，得到稳定的1-亚烷基异色烯3e，3-羟基-1-亚烷基异色烯的中间体为通过隔离在10c，d情况下证明

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89812-4
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6,7-dimethoxy-2-benzopyrylium perchlorate 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-cyano-1-benzyl-6,7-dimethoxy-3-methylisochromene
  参考文献：
  名称：

  2-苯并吡啶鎓盐。xxxi：由2-苯并吡啶鎓盐和氰化钠制得的复活化合物的类似物

  摘要：

  在第一个位置上将氰化物阴离子亲核加成到2-苯并吡啶鎓盐I上，并生成稳定的异色酮II，这是Reissert化合物的氧类似物。通过IR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱确认结构II 。后者的光谱清楚地揭示了氰基（不会产生任何可观察到的拉伸带），并提供了非对位异丙基碳的证据（与1 H-NMR光谱不同）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89971-3

文献信息

• BALABAN A. T.; GHEORGHIU M. D.; SHCHERBAKOVA I. V.; KUZNETSOV E. V.; YUDI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 2, 409-414
  作者：BALABAN A. T.、 GHEORGHIU M. D.、 SHCHERBAKOVA I. V.、 KUZNETSOV E. V.、 YUDI+

  DOI：——

  日期：——
• SHCHERBAKOVA, IRINA V.;KUZNETSOV, EVGHENII V.;YUDILEVICH, IOSIF A.;KOMPAN+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6217-6224
  作者：SHCHERBAKOVA, IRINA V.、KUZNETSOV, EVGHENII V.、YUDILEVICH, IOSIF A.、KOMPAN+

  DOI：——

  日期：——