3-Phenethyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester | 80091-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-Phenethyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-phenylethyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 80091-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PHELCGTVGDUBTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenethyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 亚磷酸三苯酯 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到ethyl (2E)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  R催化下脂环氧化物的立体定向脱氧为烯烃

  摘要：

  催化量的Re 2 O 7和亚磷酸三苯酯作为还原剂的组合对于未活化的脂族环氧化物脱氧为烯烃是有效的。该反应在中性条件下与各种取代的环氧化物立体定向进行，并且与各种官能团相容。作为当前rh催化的脱氧方案的实例，显示了使用环氧化物对双键官能团的保护和脱保护。还研究了还原剂对立体选择性的影响，表明使用缺电子的膦或亚磷酸酯是立体特异性脱氧的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01583
• 作为产物：
  描述：

  (Z-)-ethyl 5-phenylpent-2-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到3-Phenethyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  R催化下脂环氧化物的立体定向脱氧为烯烃

  摘要：

  催化量的Re 2 O 7和亚磷酸三苯酯作为还原剂的组合对于未活化的脂族环氧化物脱氧为烯烃是有效的。该反应在中性条件下与各种取代的环氧化物立体定向进行，并且与各种官能团相容。作为当前rh催化的脱氧方案的实例，显示了使用环氧化物对双键官能团的保护和脱保护。还研究了还原剂对立体选择性的影响，表明使用缺电子的膦或亚磷酸酯是立体特异性脱氧的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01583

文献信息

• A NOVEL METHOD FOR THE GENERATION OF AN ESTER ENOLATE ANION FROM ETHOXYACETYLENE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1981.1129

  日期：1981.8.5

  An ester enolate anion was generated in situ by the successive treatment of ethoxyacetylene with mercury(II) chloride, pyridine-1-oxide and zinc dust, and the zinc enolate thus formed further reacted with aldehydes to give α-chloro-β-hydroxyesters.

  通过用氯化汞 (II)、吡啶-1-氧化物和锌粉连续处理乙氧基乙炔，原位生成酯烯醇阴离子，由此形成的烯醇锌进一步与醛反应生成α-氯-β-羟基酯。
• Aza-peptide epoxides
  申请人：——

  公开号：US20040048327A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the invention include aza-peptide epoxide compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro. The disclosed compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable derivatives, prodrugs, or combinations thereof can be used to treat disease or pathological conditions related to the activity of proteases associated with a specific disease or condition. Such treatable conditions include viral infections, stroke, neurodegenerative disease, and inflammatory disease, among others.

  本发明提供了用于抑制蛋白酶的组合物、合成该组合物的方法以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。本发明的方面包括抑制蛋白酶（例如半胱氨酸蛋白酶）的氮杂肽环氧化物组合物，无论是在体内还是体外。所披露的化合物、药学上可接受的盐、药学上可接受的衍生物、前药或其组合物可以用于治疗与特定疾病或病况相关的蛋白酶活性相关的疾病或病理条件。这些可治疗的疾病包括病毒感染、中风、神经退行性疾病和炎症性疾病等。
• Yttrium-Catalyzed Regioselective Aminolysis of 2,3-Epoxy Esters and Amides
  作者：Chuan Wang、Hongqing Yao

  DOI：10.1055/a-2077-5084

  日期：2023.12

  Herein, an yttrium-catalyzed regioselective ring-opening reaction of 2,3-epoxy esters and amides with amines as nucleophiles is presented. This method features high regiocontrol, an enantiospecific SN2 reaction pathway, a broad substrate scope, and mild reaction conditions, furnishing a wide range of α-hydroxy β-amino esters and amides in regioisomerically pure forms. Notably, the selective nucleophilic

  在此，介绍了一种钇催化的 2,3-环氧酯和酰胺与胺作为亲核试剂的区域选择性开环反应。该方法具有高区域控制、对映特异性 S N 2 反应途径、广泛的底物范围和温和的反应条件，可提供范围广泛的区域异构纯形式的 α-羟基 β-氨基酯和酰胺。值得注意的是，对 C-3 位的选择性亲核攻击受底物羰基的定向作用控制。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;MURAKAMI, MASAHIRO, CHEM. LETT., 1981, N 8, 1129-1132
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、MURAKAMI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• EISTETTER, K.;WOLF, H. P. O., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 2, 109-113
  作者：EISTETTER, K.、WOLF, H. P. O.

  DOI：——

  日期：——