(3R,4S)-3-(1,1-dimethyl-3-toluenesulfonyloxypropyl)-2-methyl-4-trimethylsilylcyclopentanone | 153952-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-(1,1-dimethyl-3-toluenesulfonyloxypropyl)-2-methyl-4-trimethylsilylcyclopentanone
• CAS: 153952-34-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄SSi
• 分子量: 410.65
• InChiKey: KEUARRJVZRLMSR-RFFXKOPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(1,1-dimethyl-3-toluenesulfonyloxypropyl)-2-methyl-4-trimethylsilylcyclopentanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到(1R,4R,5S)-1,6,6-trimethyl-4-trimethylsilylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to (−)-δ9(12)-Capnellene Employing Silyl Group Directed Stereo Control

  摘要：

  A formal synthesis of a marine natural product (.)-Delta(9(12))-capnellene has been achieved by employing silyl group directed stereo control, starting from (-)-2-methyl-4-trimethylsilyl-2-cyclopenten-1-one.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80784-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-methyl-4-trimethylsilylcyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4S)-3-(1,1-dimethyl-3-toluenesulfonyloxypropyl)-2-methyl-4-trimethylsilylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to (−)-δ9(12)-Capnellene Employing Silyl Group Directed Stereo Control

  摘要：

  A formal synthesis of a marine natural product (.)-Delta(9(12))-capnellene has been achieved by employing silyl group directed stereo control, starting from (-)-2-methyl-4-trimethylsilyl-2-cyclopenten-1-one.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80784-5