methyl (2S)-2-[[(2S)-2-isothiocyanatopropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 1352563-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-isothiocyanatopropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1352563-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: QFXOIXCFAUDASU-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-谷氨酸,二甲基酯 、 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-isothiocyanatopropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (R)-2-{(S)-3-[(S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino-1-oxopropan-2-yl]thioureido}pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base

  摘要：

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260216
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-isothiocyanatopropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base

  摘要：

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260216