11-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)十一烷-1-醇 | 38067-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)十一烷-1-醇
• 英文名称: 11-(tetrahydropyran-2'-yloxy)undecan-1-ol
• 英文别名: 11-((Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)undecan-1-ol；11-(oxan-2-yloxy)undecan-1-ol
• CAS: 38067-98-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: JQHSMZHSMCGCDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)十一烷-1-醇 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2R,3R)-2-allyl-[11-(2,2-dimethylpropionyloxy)-1-hydroxyundecyl]pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 ferric nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 11-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)十一烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007

文献信息

• 4,4,16‐Trifluoropalmitate: Design, Synthesis, Tritiation, Radiofluorination and Preclinical PET Imaging Studies on Myocardial Fatty Acid Oxidation
  作者：Alessandro Colombano、Sergio Dall'Angelo、Lee Kingston、Gunnar Grönberg、Claudia Correia、Rossana Passannante、Zuriñe Baz、Miguel Ángel Morcillo、Charles S. Elmore、Jordi Llop、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/cmdc.202000610

  日期：2020.12.3

  progression, the assessment of which could be used to improve patient monitoring and the effectiveness of therapy. Positron emission tomography (PET) imaging represents a powerful tool for the assessment and quantification of metabolic pathways in vivo. Several FAO PET tracers have been reported in the literature, but none of them is in routine clinical use yet. Metabolically trapped tracers are particularly

  脂肪酸氧化 (FAO) 产生大部分用于维持心脏收缩工作的 ATP，尽管糖酵解是正常生理条件下 ATP 的次要来源。据报道，在心力衰竭 (HF) 的晚期阶段，FAO 损伤与疾病进展和严重程度密切相关。因此，从临床角度来看，FAO 失调提供了 HF 进展的预后价值，其评估可用于改善患者监测和治疗效果。正电子发射断层扫描 (PET) 成像是评估和量化体内代谢途径的有力工具. 文献中已经报道了几种粮农组织 PET 示踪剂，但它们都没有用于常规临床使用。代谢捕获示踪剂特别有趣，因为它们经过 FAO 产生放射性代谢物，随后被捕获在线粒体中，从而提供了一种在体内测量 FAO 的定量方法。在此，我们描述了 4,4,16-三氟棕榈酸酯 ( 1 )的设计、合成、氚标记和放射性氟化，作为一种新型潜在的代谢捕获的 FAO 示踪剂。对大鼠[ 18 F] 1 的初步 PET-CT 研究表明，血液清除速度快，代谢稳定性好
• A biomimetic approach to the synthesis of a mycolic acid motif
  作者：Cathryn H.S. Driver、Mohammed O. Balogun、Gianna Toschi、Jan A. Verschoor、Mark S. Baird、Lynne A. Pilcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.105

  日期：2010.2

  A new method for the stereoselective synthesis of the (R,R)-β-hydroxy-α-alkyl fatty acid fragment of mycolic acids, via an asymmetric anti-aldol reaction is reported. The ‘mycolic acid motif’ fragment was prepared in three steps and >98% ee.

  报道了一种通过不对称的抗-醛醇缩合反应立体选择性合成分支链霉菌酸的（R，R）-β-羟基-α-烷基脂肪酸片段的新方法。分三步制备“霉菌酸基序”片段，ee≥98％。
• Heiser, Ulrich F.; Dobner, Bodo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 809 - 815
  作者：Heiser, Ulrich F.、Dobner, Bodo

  DOI：——

  日期：——
• Products of Cytochrome P450_BioI (CYP107H1)-Catalyzed Oxidation of Fatty Acids
  作者：Max J. Cryle、Nick J. Matovic、James J. De Voss

  DOI：10.1021/ol035254e

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]Oxidation of tetradecanoic and hexadecanoic acids by cytochrome P450(Biol) (CYP107H1) produces mainly the 11-, 12-, and 13-hydroxy C-14 fatty acids and the 11- to 15-hydroxy C-16 fatty acids, respectively. In contrast to previous reports, terminal hydroxylation is not observed. The enantiospecificity of fatty acid hydroxylation by P450(Biol) was also determined, and the enzyme was shown to be moderately selective for production of the (R)-alcohols.
• Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Verma, N. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 581 - 582
  作者：Vig, O. P.、Sharma, M. L.、Verma, N. K.、Malik, Neera

  DOI：——

  日期：——