5-bromo-N-tosyl-N’-methyltryptamine | 1609064-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-tosyl-N’-methyltryptamine
• CAS: 1609064-39-2
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O₂S
• 分子量: 407.331
• InChiKey: YXDCOKWRXHVSMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-tosyl-N’-methyltryptamine 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三苯基膦氯金 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化：螺环吡咯烷基二氢吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化可一步完成四环螺环吡咯并吲哚啉，并带有一个全碳四元立体中心。然而，当反应在BF的存在下进行3 ⋅Et 2 O，相应的三环螺环基于pyrrolidinoindoline-烯酮通过一个键1,5-氢化移产生。发达的化学方法可在温和条件下的单锅反应中，从吲哚-酰胺类化合物中非对映选择性地直接进入结构多样的多环吡咯烷基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201500865
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-bromo-N-tosyl-N’-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化：螺环吡咯烷基二氢吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化可一步完成四环螺环吡咯并吲哚啉，并带有一个全碳四元立体中心。然而，当反应在BF的存在下进行3 ⋅Et 2 O，相应的三环螺环基于pyrrolidinoindoline-烯酮通过一个键1,5-氢化移产生。发达的化学方法可在温和条件下的单锅反应中，从吲哚-酰胺类化合物中非对映选择性地直接进入结构多样的多环吡咯烷基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201500865

文献信息

• Highly Efficient Formal [2+2+2] Strategy for the Rapid Construction of Polycyclic Spiroindolines: A Concise Synthesis of 11‐Demethoxy‐16‐ <i>epi</i> ‐myrtoidine
  作者：Jun Zhu、Yu‐Jing Cheng、Xiao‐Kang Kuang、Lijia Wang、Zhong‐Bo Zheng、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201603991

  日期：2016.8

  the stereoselective elaboration of polycyclic indole alkaloids is described. Upon treatment with the catalyst InCl3 (5 mol %), tryptamine‐derived enamides reacted readily with methylene malonate, thus enabling rapid and gram‐scale access to versatile tetracyclic spiroindolines with excellent diastereoselectivity (21 examples, up to 95 % yield, up to d.r.>95:5). This strategy provides a concise approach

  描述了一种新的正式的[2 + 2 + 2]策略，用于多环吲哚生物碱的立体选择性修饰。用催化剂InCl 3（5 mol％）处理后，色胺衍生的酰胺容易与丙二酸亚甲基酯反应，因此能够以快速的克级数获得具有优异的非对映选择性的通用四环螺二吲哚啉（21个实例，产率高达95％，高达博士> 95：5）。这种策略为分离自马兜铃中的生物碱提供了一种简洁的方法，如11- demethoxy -16- epi - myrtoidine的短合成所证明的。
• Copper-Catalyzed Cyclization/Dimerization of Tryptamines with O₂/Air as the Sole Oxidant: Direct Access to Complex Bispyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indoline
  作者：Zhi-Yao Li、Wei Wang、Jun-Rong Song、Rui-An Wang、Jun Shi、Qin Chi、Yan Li、Hai Ren、Wei-Dong Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02277

  日期：2021.12.3

  The first transition metal catalytic one-step synthesis of the 3a, 3a′-bispyrrolidino [2,3-b] indoline scaffold via tandem cyclization/dimerization of tryptamines has been realized with the environmentally friendly O2/air as the sole oxidant. Different from the traditional direct oxidation of indole “N-H” group by excess amount of metal salts, a copper-catalyzed oxidative cyclization reaction is developed

  以环境友好的O 2 /空气为唯一氧化剂，通过色胺的串联环化/二聚化实现了第一个过渡金属催化一步合成3a，3a'-双吡咯烷[2,3- b ]二氢吲哚支架。与传统的通过过量金属盐直接氧化吲哚“NH”基团不同，当前策略中开发了一种铜催化的氧化环化反应形成自由基吡咯烷二氢吲哚中间体。这种方法的稳健性和实用性通过天然产物 (±)-叶黄素和中间体-叶黄素的分步经济、不同的全合成得到证明。
• <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide as a highly effective Ag(<scp>i</scp>)-catalyst attenuator for tryptamine-derived ynesulfonamide cycloisomerization
  作者：Yadong Pang、Guoduan Liang、Fukai Xie、Haibin Hu、Chuan Du、Xinhang Zhang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1039/c9ob00059c

  日期：——

  effective Ag(I)-catalyst attenuator in the annulation of a tryptamine-derived ynesulfonamide to azepino[4,5-b]indole derivatives. Substrate tolerances were examined thoroughly and a plausible mechanism was proposed. The interaction between the Ag(I) catalyst and NFSI was probed by density functional theory (DFT) calculations. This study provided a highly efficient method to synthesize azepino[4,5-b]indole

  N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）首次被认为是一种高效的Ag（I）催化剂衰减剂，可将色胺衍生的炔磺酰胺环化为azepino [4,5- b ]吲哚衍生物。彻底检查了基材的公差，并提出了合理的机制。通过密度泛函理论（DFT）计算探讨了Ag（I）催化剂与NFSI之间的相互作用。这项研究提供了一种高效的合成zepino [4,5- b ]吲哚衍生物的方法。
• One-step assembly of alkoxypyrroloindolines <i>via</i> iodine-catalyzed alkoxycyclization of indole derivatives
  作者：Yan Li、Juan Guo、Xunbo Lu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c9ob02287b

  日期：——

  Herein we report an iodine-catalyzed alkoxycyclization of tryptamine derivatives under mild reaction conditions.

  在这里，我们报告了一种碘催化的试验衍生物在温和反应条件下的烷氧环化反应。
• Remote Ester Groups Switch Selectivity: Diastereodivergent Synthesis of Tetracyclic Spiroindolines
  作者：Jun Zhu、Yong Liang、Lijia Wang、Zhong-Bo Zheng、K. N. Houk、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja503117q

  日期：2014.5.14

  Stereocontrol in the synthesis of structurally complex molecules, especially those with all-carbon quaternary stereocenters, remains a challenge. Here, we reported the preparation of a class of tetracyclic cyclopenta-fused spiroindoline skeletons through Cu(II)-catalyzed intramolecular [3 + 2] annulation reactions of donor-acceptor cyclopropanes with indoles. Both cis- and trans-diastereomers of tetracyclic

  结构复杂分子合成中的立体控制，尤其是那些具有全碳四元立体中心的分子，仍然是一个挑战。在这里，我们报道了通过铜（II）催化的供体-受体环丙烷与吲哚的分子内 [3 + 2] 环化反应制备了一类四环环戊二烯稠合螺二氢吲哚骨架。通过改变环丙烷的远程酯基团，可以高选择性地获得四环螺二氢吲哚的顺式和反式非对映异构体。使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源：酯基和芳烃之间的吸引力相互作用有利于反式异构体的产生，而当空间排斥占主导地位时，顺式异构体的形成是首选。