4-(5-((trifluoromethyl)thio)pyridin-2-yl)morpholine | 1333415-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(5-((trifluoromethyl)thio)pyridin-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[5-(Trifluoromethylsulfanyl)pyridin-2-yl]morpholine
• CAS: 1333415-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂OS
• 分子量: 264.271
• InChiKey: CKJJWHSTOZSADE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.2-82.4 °C
• 沸点：
  304.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-碘-2-吡啶基)吗啉 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基碘化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-(5-((trifluoromethyl)thio)pyridin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的、镍催化的芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  虽然已经广泛探索了芳基卤化物的三氟甲基硫醇化，但目前的方法需要复杂的和/或空气敏感的催化剂。本文报道了一种使用台式 Ni(II) 盐和铱光催化剂的方法，该方法可以介导各种电子多样化芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化，可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环. 该反应具有广泛的官能团耐受性和在药物化学中的应用潜力，如获得（外消旋）-莫奈太尔的后期功能化方法所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00631

文献信息

• Pd-Catalyzed Synthesis of ArSCF3 Compounds under Mild Conditions
  作者：Georgiy Teverovskiy、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201102543

  日期：2011.8.1

  Good to excellent yields of aryl trifluoromethyl sulfides, which are an important class of compounds in both the pharmaceutical and agrochemical areas, can be achieved under mild conditions by the Pd‐catalyzed reaction of aryl bromides with a trifluoromethylthiolate nucleophile (see scheme).

  通过芳基溴化物与三氟甲基硫醇盐亲核试剂的 Pd 催化反应，芳基三氟甲基硫化物是制药和农用化学品领域的一类重要化合物，可在温和条件下获得良好至极好的收率（参见方案）。