methyl (allyl-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)uronate | 114663-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (allyl-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 114663-56-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: BRAZQVUCURVEPN-BYNIDDHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (allyl-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)uronate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 propyl α-L-fucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyluronic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  从海参中合成与岩藻糖基化硫酸软骨素硫酸盐的分支部位有关的寡糖。

  摘要：

  如今，来自海参的天然阴离子多糖岩藻糖基化硫酸软骨素（FCS）由于具有影响各种生物过程的能力而备受关注，例如血液凝固，血栓形成，血管生成，炎症，细菌和病毒粘附。为了确定FCS中的药效基团片段，我们已经开始系统地合成具有与这些多糖的各种片段相关的结构明确的寡糖。在这种交流中，描述了与FCS分支位点结构相关的非硫酸化和选择性O硫酸化的二糖和三糖的合成。目标化合物由在O-3α-1-岩藻糖基或α-1-岩藻糖基-（1→3）-α-1-岩藻糖基取代基处的丙基β-d-葡萄糖醛酸残基组成。根据迄今已知的全人类FCS结构选择合成靶的岩藻糖单位中的O-硫酸化模式。使用2-O-苄基-3,4-二-O-氯乙酰基-α-1-岩藻糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为供体，实现了立体特异性α-糖苷键的形成。糖基化的立体化学结果可通过氯乙酰基的远程参与形成稳定的糖基阳离子来解释，该稳定的糖基阳离子仅可从α侧受到糖基受体的攻击。实验结果与SCF

  DOI：

  10.3390/md13020770
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 allyl-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosideurono-6,3-lactone 反应 96.0h， 以81%的产率得到methyl (allyl-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective alcoholysis of D-hexopyranoside-uronolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962766

文献信息

• CHERNYAK, A. YA.;KONONOV, L. O.;ANTONOV, K. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 7, 1660-1667
  作者：CHERNYAK, A. YA.、KONONOV, L. O.、ANTONOV, K. V.

  DOI：——

  日期：——