1-tert-butyl 4-ethyl 2-cyano-2-methylbutanedioate | 1446482-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-tert-butyl 4-ethyl 2-cyano-2-methylbutanedioate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 2-cyano-2-methylbutanedioate
• CAS: 1446482-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: CIGQLIVZJJZYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 4-ethyl 2-cyano-2-methylbutanedioate 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Tert-butyl 3-methylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-β-脯氨酸在对映选择性反曼尼希型反应中的不对称合成及其催化活性

  摘要：

  使用氰基丙酸酯的不对称相转移催化烷基化合成对映体纯的3-甲基-β-脯氨酸，以建立全碳立体异构中心。随后研究了3-甲基-β-脯氨酸在乙醛酸亚胺与酮/醛之间的曼尼希型反应中的催化活性。设计该催化剂，发现该催化剂相对于未取代的β-脯氨酸催化剂更溶于非极性有机溶剂，因此可以在优化过程中增加灵活性。这项工作在一个高度发展高潮抗采用低催化剂装载-diastereo-和对映选择性方法。

  DOI：

  10.1021/jo4010316
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-氰基丙烷酸酯 、 碘代醋酸乙酯 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到1-tert-butyl 4-ethyl 2-cyano-2-methylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-β-脯氨酸在对映选择性反曼尼希型反应中的不对称合成及其催化活性

  摘要：

  使用氰基丙酸酯的不对称相转移催化烷基化合成对映体纯的3-甲基-β-脯氨酸，以建立全碳立体异构中心。随后研究了3-甲基-β-脯氨酸在乙醛酸亚胺与酮/醛之间的曼尼希型反应中的催化活性。设计该催化剂，发现该催化剂相对于未取代的β-脯氨酸催化剂更溶于非极性有机溶剂，因此可以在优化过程中增加灵活性。这项工作在一个高度发展高潮抗采用低催化剂装载-diastereo-和对映选择性方法。

  DOI：

  10.1021/jo4010316

文献信息

• Catalytic asymmetric alkylation of α-cyanocarboxylates and acetoacetates using a phase-transfer catalyst
  作者：Kazuhiro Nagata、Daisuke Sano、Yu Shimizu、Michiko Miyazaki、Takuya Kanemitsu、Takashi Itoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.018

  日期：2009.11

  The catalytic asymmetric alkylation of alpha-cyanocarboxylates and acetoacetates with an alkyl halide was performed under phase-transfer conditions to afford compounds which have a chiral quaternary carbon with up to 97% and 94% ee, respectively. As applications of this method, chiral 2-oxindole derivatives and a beta-lactam derivative were synthesized. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.