3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranose | 226382-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-5-fluoro-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 226382-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₈
• 分子量: 308.261
• InChiKey: WHLQUICFVHKZPZ-IYKVGLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoromannopyranose 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranose 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Directed Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201004467

文献信息

• Studies on the Reaction of D-Glucal and its Derivatives with 1-Chloromethyl-4-Fluoro-1,4-Diazoniabicyclo[2.2.2]Octane Salts
  作者：J. Ortner、M. Albert、H. Weber、K. Dax

  DOI：10.1080/07328309908543997

  日期：1999.1.1

  ABSTRACT The reaction of D-glucal and its derivatives with the electrophilic N-F-fluorination reagents F-TEDA tetrafluoroborate and triflate was studied by means of 19F NMR spectroscopy. In all cases mixtures of 2-deoxy-2-fluoro-D-gluco- and -D-mannopyranose derivatives were formed, the ratio of which was dependent on the nature of the O-protecting groups. Concerning the products arising from the direct

  摘要利用19F NMR光谱研究了D-葡萄糖及其衍生物与亲电NF-氟化试剂F-TEDA四氟硼酸酯和三氟甲磺酸酯的反应。在所有情况下，均形成2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖-和-D-甘露吡喃糖衍生物的混合物，其比例取决于O-保护基团的性质。关于直接通过双键添加试剂产生的产物，D-葡萄糖构型的化合物（13-20）通常显示出比其D-甘露聚糖对应物（21-28）更高的水解速率。仅当形成单个端基异构体（例如2,4-二硝基苯基糖苷29e / 37e和二糖氟化物35d / 43d）或过氧乙酸酯（例如29f / 37f）时，才能实现产品分离。