2-(2-bromoethyl)-4,5-(dimethoxy)benzaldehyde | 123190-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-4,5-(dimethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-bromomethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde；2-(2-bromoethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 123190-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: LCPRZSIZIOPPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-4,5-(dimethoxy)benzaldehyde 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氯化二乙基铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S)-1-(4-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的亲核烷基化在手性[6,3一个，4] oxadiazaindano并[5,4-一个]异喹啉。1-烷基取代的四氢异喹啉的不对称合成

  摘要：

  路易斯酸介导的手性[6,3a，4]恶二氮杂-茚满[5,4-α]异喹啉衍生物与各种有机金属试剂的亲核烷基化导致1-烷基取代的四氢异喹啉的高度对映选择性合成。该方法学应用于（-）-沙丁胺碱和（+）- O-甲基阿马帕藤的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01337-8
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxyisochroman 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到2-(2-bromoethyl)-4,5-(dimethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CuBr2 catalyzed bromination/oxidation of isochromans to benzaldehyde derivatives

  摘要：

  A series of isochromans were oxidized and brominated by using 1.2 equiv of CuBr2 in CH3CN at reflux to give the corresponding bromo benzaldehydes in moderate yields. A plausible mechanism for this transformation has been suggested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.078

文献信息

• Unified Approach to Isoindolinones and THIQs via Lewis Acid Catalyzed Domino Mukaiyama–Mannich Lactamization/Alkylations: Application in the Synthesis of (±)-Homolaudanosine
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Anirban Kayet、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01197

  日期：2015.6.5

  variety of isoindolinones and tetrahydroisoquinolines via a Lewis acid catalyzed domino Mukaiyama–Mannich lactamization/alkylation is achieved. This transformation comprises a sequential formation of three new bonds through a one-pot, three-component procedure to afford product in moderate to high yields. A concise synthesis of (±)-homolaudanosine (2b) has been achieved using this method.

  通过路易斯酸催化的多米诺山Mukaiyama–Mannich内酰胺化/烷基化反应，可以实现新颖而有效的多种异吲哚啉酮和四氢异喹啉的合成。这种转变包括通过一锅三组分程序依次形成三个新的键，以提供中等至高收率的产物。使用此方法已实现了（±）-高麦芽糖苷（2b）的简明合成。
• Approach to Isoindolinones, Isoquinolinones, and THIQs via Lewis Acid-Catalyzed Domino Strecker-Lactamization/Alkylations
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03331

  日期：2016.2.19

  A one-pot, three-component synthesis of widely substituted isoindolinones and isoquinolinones, featuring a Lewis acid-catalyzed efficient Strecker reaction and lactamization sequence, affording products in good to high yields is reported. The method has also been extended to the synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs) in high yields.

  据报道，一锅，三组分合成的广泛取代的异吲哚啉酮和异喹啉酮具有路易斯酸催化的有效斯特雷克反应和内酰胺化顺序，可提供高至高收率的产物。该方法还扩展到高产率合成四氢异喹啉（THIQs）。
• Method for synthesizing tetrahydroisoquinoline oxazolidine
  申请人：National Chi Nan University

  公开号：US10093682B1

  公开（公告）日：2018-10-09

  The invention relates to a method for synthesizing tetrahydroisoquinoline oxazolidine. The method is carried out at a room temperature between 20° C. and 35° C.

  该发明涉及一种合成四氢异喹啉噁唑啉的方法。该方法在20°C至35°C的室温下进行。
• A General Catalytic Route to Isoindolinones and Tetrahydroisoquinolines: Application in the Synthesis of (±)-Crispine A
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Vishnumaya Bisai、Rajshekhar A. Unhale、Arun Suneja、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol502842f

  日期：2014.12.5

  An unprecedented highly efficient Lewis acid catalyzed one-pot cascade has been demonstrated as a general catalytic system for the synthesis of diversely substituted isoindolinones and tetrahydroisoquinolines. The cascade effects one C–C and two C–N bond-forming events in one pot. Several interesting transformations of the products into valuable synthetic intermediates are featured with the successful

  作为合成不同取代的异吲哚啉酮和四氢异喹啉的一般催化体系，已证明了前所未有的高效路易斯酸催化一锅级联反应。级联作用在一锅中发生一个C–C和两个C–N键形成事件。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。
• Syntheses of chiral oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinoline and its asymmetric alkylation. Synthesis of (S)-(−)- and (R)-(+)-sa1solidines
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Shigetaka Ishikawa、Nazmul Qais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88483-x

  日期：1988.1

  The isoquinolinium bromide (4), on treatment with base, underwent cyclization to give the chiral oxazolotetrahydroisoquinoline (5) with a high diastereoselectivity, which was converted to optically pure salsolidine.

  在用碱处理后，对溴化异喹啉鎓（4）进行环化，以得到具有高非对映选择性的手性恶唑四氢异喹啉（5），将其转化为光学纯的柳丁碱。