3,3-dimethyl-13-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)trione | 1345599-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-13-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)trione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-13-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1345599-28-1
• 化学式: C₂₄H₁₉F₃N₂O₃
• 分子量: 440.422
• InChiKey: XXSZODWKAUTJSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 邻苯二甲酰肼 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 nano-γ-aluminasulforic acid 作用下， 反应 0.25h， 以78%的产率得到3,3-dimethyl-13-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)trione
  参考文献：
  名称：

  纳米硫酸铝催化制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮一锅三组分路线的实验与理论研究

  摘要：

  摘要 通过邻苯二甲酰肼、二甲酮和一些芳香醛的三组分偶联，在生态友好的纯净环境中，开发了一种简单、高效、高产的一锅法合成 2H-吲唑并 [2,1-b] 酞嗪三酮衍生物。纳米γ-氧化铝硫酸促进的条件。该协议避免使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。此外，拟议的协议扩展到线性 β-二酮（乙酰丙酮）而不是环状二酮（二甲酮）。证明了这种收敛且环境友好的方法的通用性和功能耐受性。该缩合反应的建议机制的每个步骤的性质也可以通过使用 B3LYP/6-31G ** 理论水平的密度泛函理论 (DFT) 计算来确定。结果表明，第一步是电荷控制；而第二个由前沿分子轨道控制。还计算了 1 H 和 13 C 化学位移值以及标题化合物的结构参数，并将缩放值与相应的实验 NMR 和 X 射线光谱进行了比较。因此，计算的光谱数据和优化的几何形状与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.11.014

文献信息

• Solvent-free, sonochemical, one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones catalyzed by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanoparticles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2462-6

  日期：2021.6

  A practical and green method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nanoparticles as an eco-friendly magnetic catalyst from the four-component condensation, solvent-free reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, 1,3-diketones, and aldehydes under thermal or ultrasound irradiation at room temperature

  一种使用 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA合成 2 H -吲唑并[2,1- b ]酞嗪三酮和 1 H -吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮的实用绿色方法n描述了纳米粒子作为一种环保磁性催化剂，来自邻苯二甲酸酐、氢氧化肼、1,3-二酮和醛的四组分缩合、无溶剂反应，在室温下进行热或超声辐照。这种新方法具有显着的优点，例如操作简单、产率高、反应时间短以及没有任何繁琐的后处理或纯化。此外，催化剂的热稳定性、易于制备和分离使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。此外，催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用八个连续的反应循环而不会显着损失活性。
• A highly efficient and recyclable cobalt ferrite chitosan sulfonic acid magnetic nanoparticle for one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones
  作者：Xiao-Na Zhao、Guo-Fei Hu、Meng Tang、Tai-Tai Shi、Xiao-Li Guo、Tao-Tao Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c4ra09984b

  日期：——

  A highly efficient magnetic CoFe2O4 chitosan sulfonic acid nanoparticle (CoFe2O4-CS-SO3H) was prepared and applied for one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones by condensation of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, 1,3-cyclohexanedione and aldehydes under solvent-free conditions at 80 °C. The magnetic nanocatalyst could be readily recovered by applying an external

  制备了高效的磁性CoFe 2 O 4壳聚糖磺酸纳米粒子（CoFe 2 O 4 -CS-SO 3 H），并将其用于一锅四组分合成2 H-吲唑并[ 2,1- b ]邻苯二嗪在80°C无溶剂条件下，通过邻苯二甲酸酐，氢氧化肼，1,3-环己二酮和醛的缩合反应生成三酮。通过施加外部磁体可以容易地回收磁性纳米催化剂，并循环几次，而不会显着降低其催化活性。
• Preparation, characterization and catalytic activity of dendrimer-encapsulated phosphotungstic acid nanoparticles immobilized on nanosilica for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free or sonochemical conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani

  DOI：10.1007/s13738-015-0782-x

  日期：2016.4

  In this paper, we adopt a facile method to prepare a type of porous silica nanoparticles (n-SiO2) from tetraethyl orthosilicate as the source of silica. Then, dendritic polymer supported on nanosilica with surface amino groups was fabricated. Finally, H3PW12O40 nanoparticles (PWAn) were synthesized by the treatment of H3PW12O40 powder with n-Octane as solvent by a solvothermal method and then immobilized onto the dendrimer polymer functionalized nanosilica. The synthesized nanostructures were characterized by fourier transform infrared (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA), dynamic light scattering (DLS), N2 adsorption–desorption isotherm analysis, UV–Vis and elemental analysis. The morphology of the catalyst was characterized using transmission electron microscopes (TEM). The acidity of the catalyst was determined by FTIR pyridine adsorption spectroscopy. Then, this catalytic system was used as an efficient catalyst for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones via multi-component and one-pot reactions of various aldehydes, phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, and dimedone under thermal solvent-free conditions or ultrasound irradiation at room temperature. Also, the catalyst can be easily recovered and reused for six consecutive reaction cycles without significant loss of activity.

  本文采用一种简便的方法，以正硅酸四乙酯为硅源制备了一种多孔纳米二氧化硅（n-SiO2）。然后，在纳米二氧化硅上制备了带有表面氨基的树枝状聚合物。最后，以正辛烷为溶剂，通过溶热法处理 H3PW12O40 粉末，合成了 H3PW12O40 纳米粒子（PWAn），并将其固定在树枝状聚合物功能化的纳米二氧化硅上。傅立叶变换红外（FT-IR）、X 射线衍射（XRD）、热重分析（TGA）、动态光散射（DLS）、N2 吸附-解吸等温线分析、紫外-可见光和元素分析对合成的纳米结构进行了表征。使用透射电子显微镜（TEM）对催化剂的形态进行了表征。催化剂的酸度是通过傅立叶变换红外吡啶吸附光谱测定的。然后，该催化体系被用作一种高效催化剂，用于在室温下无溶剂热条件或超声辐照条件下，通过各种醛、邻苯二甲酸酐、氢氧化肼和二甲基酮的多组分和一锅反应合成 2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮类化合物。此外，该催化剂可轻松回收并重复使用，连续反应六个循环而不会明显丧失活性。
• Ultrasound-promoted catalyst-free one-pot four component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in neutral ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide
  作者：Mohsen Shekouhy、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.07.011

  日期：2012.3

  A catalyst-free one-pot four component methodology for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under ultrasonic irradiation at room temperature using 1-butyl-3-methylimidazolium bromide, [Bmim]Br, as a neutral reaction medium is described. A broad range of structurally diverse aldehydes (aromatic aldehydes bearing electron withdrawing and/or electron releasing groups as well as heteroaromatic

  在室温下，以1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物[Bmim] Br为原料，在室温下超声辐照下合成2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮的无催化剂一锅四组分方法。描述了中性反应介质。已成功应用了多种结构多样的醛（带有吸电子和/或电子释放基团的芳族醛以及杂芳族醛），并以良好至极好的收率获得了相应的产物，而没有任何副产物。