phenylpropiolic acid-d1 | 1033320-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylpropiolic acid-d1
• 英文别名: d-3-phenylpropiolic acid；phenylpropiolic acid-d
• CAS: 1033320-59-0
• 化学式: C₉H₆O₂
• 分子量: 147.137
• InChiKey: XNERWVPQCYSMLC-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylpropiolic acid-d1 在 10% Pd/C 、 氢气 、 重水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以96%的产率得到Deuterio 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  利用Pd / C催化的H2-D2交换反应生成氘气的简便方法及其在合成氘标记化合物中的应用。

  摘要：

  使用H（2）-D（2）O组合的Pd / C催化的H（2）-D（2）交换反应为制备氘气（D（2） ）。密封在反应烧瓶中的H（2）转化为几乎纯净的D（2），可用于Pd / C催化的各种还原功能的一锅还原氘代和烯烃和乙炔的化学选择性一锅氘代。此外，我们建立了在气球中捕获D（2）的捕获方法，该方法已成功地应用于腈作为烷基化试剂的伯胺的Pd / C催化的还原性单-N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200701245
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 重水 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到phenylpropiolic acid-d1
  参考文献：
  名称：

  利用Pd / C催化的H2-D2交换反应生成氘气的简便方法及其在合成氘标记化合物中的应用。

  摘要：

  使用H（2）-D（2）O组合的Pd / C催化的H（2）-D（2）交换反应为制备氘气（D（2） ）。密封在反应烧瓶中的H（2）转化为几乎纯净的D（2），可用于Pd / C催化的各种还原功能的一锅还原氘代和烯烃和乙炔的化学选择性一锅氘代。此外，我们建立了在气球中捕获D（2）的捕获方法，该方法已成功地应用于腈作为烷基化试剂的伯胺的Pd / C催化的还原性单-N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200701245

文献信息

• Gold-catalyzed homo- and cross-annulation of alkynyl carboxylic acids: a facile access to substituted 4-hydroxy 2<i>H</i>-pyrones and total synthesis of pseudopyronine A
  作者：Gayyur、Shivani Choudhary、Anchal Saxena、Nayan Ghosh

  DOI：10.1039/d0ob01700k

  日期：——

  demonstrated. The reaction tolerates various substituted alkynyl carboxylic acids and moderate to good yields of α-pyrone scaffolds have been observed. Later, a gram-scale reaction of the acid and the total synthesis of the natural product pseudopyronine A have been carried out successfully.

  已经证明了 Au( I ) 催化的炔基羧酸的均环化和交叉环化反应，提供了 3,6-二取代的 4-羟基 2 H-吡喃酮。该反应耐受各种取代的炔基羧酸，并观察到中等至良好产率的α-吡喃酮支架。随后，该酸的克级反应和天然产物假吡咯啉A的全合成已成功进行。
• Selective Mono- and Dialkynylation of 1-Fluoro-2,2-diiodovinylarenes Using Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reactions
  作者：Aravindan Jayaraman、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02907

  日期：2019.10.4

  Palladium-catalyzed decarboxylative coupling reactions using alkynoic acids and 1-fluoro-2,2-diiodovinylarenes provide mono- and dialkynylfluoroalkenes with high selectivity. When the reaction was conducted using DBU/DMSO, the hydrodeiodinated monoalkynylfluoroalkene product was formed, whereas performing the reaction using Et3N/THF gave the dialkynylfluoroalkene product. Both reaction conditions gave high yields of

  使用炔酸和1-氟-2,2-二碘乙烯基芳烃的钯催化的脱羧偶联反应可提供高选择性的单-和二-炔基氟烯烃。当使用DBU / DMSO进行反应时，形成了加氢碘化的单炔基氟代烯烃产物，而使用Et 3 N / THF进行反应则得到了二炔基氟代烯烃产物。两种反应条件均产生了高产率的带有氟原子的所需烯炔和乙炔产物。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Alkynylation of Allenes with Arylpropiolic Acids
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04035

  日期：2018.2.16

  A rhodium-catalyzed chemo-, regio-, and enantioselective intermolecular decarboxylative alkynylation of terminal allenes with arylpropiolic acids is reported. Employing a Rh(I)/(R)-Tol-BINAP catalytic system, branched allylic 1,4-enynes were obtained under mild conditions. The overall utility of this protocol is exemplified by a broad functional group compatibility.

  报道了用芳基丙酸铑催化末端烯丙基的化学，区域和对映选择性分子间脱羧炔基。利用Rh（I）/（R）-Tol-BINAP催化体系，在温和条件下获得了支链烯丙基1，4-烯炔。该协议的整体实用性以广泛的功能组兼容性为例。