[2-hexyl-[1,3]dithian-2-yl]-acetaldehyde | 1325204-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: [2-hexyl-[1,3]dithian-2-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Hexyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1325204-63-4
• 化学式: C₁₂H₂₂OS₂
• 分子量: 246.438
• InChiKey: NEGBVLRBERNGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-hexyl-[1,3]dithian-2-yl]-acetaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 (RS)-2-((SR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(2-hexyl-1,3-dithian-2-yl)ethyl)cyclohexanone 、 (RS)-2-((RS)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(2-hexyl-1,3-dithian-2-yl)ethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Cylindricine C

  摘要：

  A concise synthesis of (+/-)-cylindricine C and its C(13)-epimer is described. Starting from 1-octyne, cylindricine C and 13-epi-cylindricine C were prepared in 11% and 15% yields, respectively. The synthesis involves the preparation of the central tricyclic moiety via a radical alpha-iodoketone carboazidationibis-reductive amination sequence. Inversion of the stereochemistry at C(13) and C(5) was efficiently achieved on late stage intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol201745s
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 non-2-ynal 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到[2-hexyl-[1,3]dithian-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Cylindricine C

  摘要：

  A concise synthesis of (+/-)-cylindricine C and its C(13)-epimer is described. Starting from 1-octyne, cylindricine C and 13-epi-cylindricine C were prepared in 11% and 15% yields, respectively. The synthesis involves the preparation of the central tricyclic moiety via a radical alpha-iodoketone carboazidationibis-reductive amination sequence. Inversion of the stereochemistry at C(13) and C(5) was efficiently achieved on late stage intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol201745s