Boc-Dmt-Tic-Asp-NH-Ph | 1049747-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Dmt-Tic-Asp-NH-Ph
• CAS: 1049747-81-0
• 化学式: C₃₆H₄₂N₄O₈
• 分子量: 658.751
• InChiKey: LKZSFEDXHWAXLN-DTXPUJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  174.37
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Dmt-Tic-Asp-NH-Ph 、 三氟乙酸 以96%的产率得到TFA*H-Dmt-Tic-Asp-NH-Ph
  参考文献：
  名称：

  对含有阿片类药效团 Dmt-Tic 的先导化合物的进一步研究。

  摘要：

  一些含有 Dmt-Tic 药效团的参考阿片类药物，尤其是 δ 激动剂 H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph (1) 和 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid (4) ) (UFP-512) 评估了用天冬氨酸取代 Gly 的影响、其手性，以及 -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氢在 δ 激动诱导中的重要性。结果提供以下结论： (i) Asp 通过降低 mu 亲和力增加 delta 选择性；(ii) -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氮甲基化将 delta 激动剂转化为 delta 拮抗剂；(iii)在δ激动剂H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph中用L-Asp/D-Asp取代Gly得到δ拮抗剂；δ 激动剂 H-Dmt-Tic-NH-CH2-Bid 中的相同取代产生更具选择性的激动剂 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid 和 H-Dmt-Tic-NH

  DOI：

  10.1021/jm800587e
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Dmt-Tic-Asp(OBzl)-NH-Ph 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Boc-Dmt-Tic-Asp-NH-Ph
  参考文献：
  名称：

  对含有阿片类药效团 Dmt-Tic 的先导化合物的进一步研究。

  摘要：

  一些含有 Dmt-Tic 药效团的参考阿片类药物，尤其是 δ 激动剂 H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph (1) 和 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid (4) ) (UFP-512) 评估了用天冬氨酸取代 Gly 的影响、其手性，以及 -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氢在 δ 激动诱导中的重要性。结果提供以下结论： (i) Asp 通过降低 mu 亲和力增加 delta 选择性；(ii) -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氮甲基化将 delta 激动剂转化为 delta 拮抗剂；(iii)在δ激动剂H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph中用L-Asp/D-Asp取代Gly得到δ拮抗剂；δ 激动剂 H-Dmt-Tic-NH-CH2-Bid 中的相同取代产生更具选择性的激动剂 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid 和 H-Dmt-Tic-NH

  DOI：

  10.1021/jm800587e