N-((allyloxy)carbonyl)-N-methyl-L-leucine | 1176846-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((allyloxy)carbonyl)-N-methyl-L-leucine
• 英文别名: (S)-2-(((Allyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-4-methylpentanoic acid；(2S)-4-methyl-2-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 1176846-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: RNFQNHMPVMXTFV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((allyloxy)carbonyl)-N-methyl-L-leucine 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-2-((S)-2-(((allyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-N,4-dimethylpentanamido)-2-cyclopentylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2024056791A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-N-methyl-L-leucine 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((allyloxy)carbonyl)-N-methyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLES AS CFTR MODULATORS
  [FR] MACROCYCLES EN TANT QUE MODULATEURS DE CFTR

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其中Ar1，Ar2，R1，R2，R3，R4和X如描述中所述，它们的制备方法，其药学上可接受的盐以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为CFTR调节剂的用途。

  公开号：

  WO2022194399A1

文献信息

• Oxathiocoraline: Lessons to be Learned from the Synthesis of Complex<i>N</i>-Methylated Depsipeptides
  作者：Núria Bayó-Puxan、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200900259

  日期：2009.6

  Investigations into the synthesis of oxathiocoraline, a bicyclic depsipeptide with C2 symmetry, revealed a number of unexpected side-reactions that could not be circumvented by classical or standard means. This cyclodepsipeptide has a large number of N-methyl amino acids coexisting with two ester bonds and also shows a branched structure; these features hinder its synthesis. In addition, complexity

  对 oxathiocoraline（一种具有 C2 对称性的双环缩酚肽）合成的研究揭示了许多传统或标准方法无法避免的意外副反应。这种环缩肽含有大量的N-甲基氨基酸并以两个酯键共存，也呈现支链结构；这些特征阻碍了它的合成。此外，由于存在大量非市售半胱氨酸和杂环部分，复杂性进一步增加。在这里，我们描述了在尝试合成环缩肽时应解决的一般问题，例如防止或最小化二酮哌嗪形成、β-消除和氧化副产物的策略。最佳设计包括合适的固体支持物，
• Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>Me-IB-01212, a Highly <i>N</i>-Methylated Cyclic Peptide
  作者：Eleonora Marcucci、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ol203231q

  日期：2012.1.20

  N-Methylation of peptides is an important synthetic tool in peptide-based medicinal chemistry. Herein, an optimized strategy for solid-phase synthesis of small but highly N-methylated cyclic peptides is described. The proposed route addresses several problems associated with the synthesis of peptides containing several sequential N-methyl-amino acids, such as in situ N-methylation, difficulty of acylation

  肽的N-甲基化是基于肽的药物化学中重要的合成工具。在此，描述了用于固相合成小的但高度N-甲基化的环肽的优化策略。所提出的途径解决了与包含几个连续的N-甲基氨基酸的肽的合成相关的几个问题，例如原位N-甲基化，酰化困难，差向异构，二酮哌嗪形成以及三氟乙酸暴露下N Me位点的稳定性。。所得的N Me-IB-01212表现出微摩尔活性和相当大的稳定性。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Modified Ilamycin Derivatives
  作者：Jennifer Greve、Axel Mogk、Uli Kazmaier

  DOI：10.3390/md20100632

  日期：——

  ClpP1/ClpP2, forms an essential ATP-driven protease. Derivatives of the ilamycins with a simplified tryptophane unit are synthesized in a straightforward manner. The ilamycin derivative 26 with a cyclic hemiaminal structure is active in the nM-range against several mycobacterial strains and shows no significant cytotoxicity. In contrast, derivative 27, with a glutamic acid at this position, is significantly

  伊拉霉素/红霉素是含有不寻常氨基酸的海洋环七肽。这些化合物由Streptomyces sp. 生产，对一系列分枝杆菌显示出有效的活性，包括耐多药的结核分枝杆菌菌株。环肽靶向 AAA+ 蛋白 ClpC1，它与肽酶 ClpP1/ClpP2 一起形成必需的 ATP 驱动蛋白酶。以简单的方式合成具有简化色氨酸单元的伊拉霉素衍生物。具有环状半氨基结构的伊拉霉素衍生物26在 nM 范围内对几种分枝杆菌菌株具有活性，并且没有显示出显着的细胞毒性。相比之下，导数27，在这个位置有一个谷氨酸，活性显着降低，MIC 在中间 µM 范围内。对26作用方式的详细研究表明，26解除了 ClpC1 活性并强烈增强了 ClpC1-WT ATPase 活性。26对 ClpC1 蛋白水解活性的影响是底物特异性的，表明26对 ClpC1-WT 功能的双重影响。积极作用与 ClpC1-WT ATPase 激活有关，而与底物竞争与