N-methoxy-N,5-dimethylhex-5-enamide | 1318767-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N,5-dimethylhex-5-enamide
• CAS: 1318767-42-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: NNVRZEXGCFWETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N,5-dimethylhex-5-enamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (6-methylhepta-1,6-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用非血红素锰催化剂通过 O2 氧化裂解烯烃

  摘要：

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05757
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 116.33h， 生成 N-methoxy-N,5-dimethylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化的烯烃迁移和 Prins 环化：取代四氢吡喃的高度非对映选择性合成

  摘要：

  Cu(OTf) 2与合适的双膦配体的金属配体配合物已被证明可通过顺序烯烃迁移和 Prins 型环化有效催化取代四氢吡喃的形成。这种方法可以方便地获得各种具有出色非对映选择性和良好收率的官能化四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016675

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Substituted Oxocene Cores by Lewis Acid Promoted Cyclization
  作者：Arun K. Ghosh、Anthony J. Tomaine、Kelsey E. Cantwell

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03411

  日期：2016.2.5

  Substituted oxocene derivatives have been synthesized by Lewis acid catalyzed reactions of ε-hydroxyalkene and substituted aromatic aldehydes. The Cu(OTf)2-bis-phosphine catalyzed reaction typically provides substituted dihydropyran derivatives through an olefin migration followed by a Prins cyclization. The corresponding reaction catalyzed by TMSOTf or BF3·OEt2 provided eight-membered cyclic ethers

  通过路易斯酸催化的ε-羟基烯烃与取代的芳香醛合成了取代的茂茂衍生物。Cu（OTf）2-双膦催化的反应通常通过烯烃迁移然后进行Prins环化而提供取代的二氢吡喃衍生物。由TMSOTf或BF 3 ·OEt 2催化的相应反应选择性地提供了八元环醚（茂新化合物）。这种方法可以方便地获得各种2,4,8-三取代茂金属，并具有良好的收率和出色的非对映选择性。