5-(chloromethyl)-1,2,3-tris(prop-2-ynyloxy)benzene | 1061204-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-1,2,3-tris(prop-2-ynyloxy)benzene
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-1,2,3-tris(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；3,4,5-tris(propargyloxy)benzyl chloride；3,4,5-tris(propagyloxy)benzyl chloride
• CAS: 1061204-50-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: PFKJYABYFCFCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-三聚乙二醇-叔丁氧羰基 、 5-(chloromethyl)-1,2,3-tris(prop-2-ynyloxy)benzene 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Multivalent cationic dendrofullerenes for gene transfer: synthesis and DNA complexation

  摘要：

  需要非病毒核酸载体，能够在低毒性的情况下展示高转染效率并克服多种生物屏障，以进一步发展基因治疗的临床应用。

  DOI：

  10.1039/d0tb00113a
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₄O₅ 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(chloromethyl)-1,2,3-tris(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  三唑基二茂铁树状聚合物作为包封钯纳米颗粒的介质

  摘要：

  在微波辅助固相支持技术下，通过点击化学合成了具有 1,3,5-三（氨基苯硫酚）苯酰胺核的新型二茂铁树状聚合物。高代二茂铁树枝状聚合物可以通过封装“感知”并结合钯纳米颗粒 (PdNP)，而低代树枝状聚合物可以稳定 PdNP。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318236

文献信息

• Click Chemistry Inspired Synthesis of Glycoporphyrin Dendrimers
  作者：Divya Kushwaha、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4012392

  日期：2013.8.16

  A series of porphyrin-cored glycodendrimers containing 8, 12, 16, and 24 β-d-glucopyranose units at the periphery, have been synthesized by convergent methodology using click chemistry. The structure of developed dendrimers is established by 1H and 13C NMR, IR, MALDI-TOF MS, and SEC analysis. Absorption–emission behavior of dendrimers and its modulation under the influence of the dendritic environment

  通过点击法，通过收敛方法合成了一系列在外围含有8、12、16和24个β- d-吡喃葡萄糖的卟啉核心的糖树状聚合物。通过1 H和13 C NMR，IR，MALDI-TOF MS和SEC分析确定发达的树状聚合物的结构。还研究了树枝状聚合物的吸收-发射行为及其在树枝状环境影响下的调节作用。
• Modular synthesis and modification of novel bifunctional dendrons
  作者：Ludovico G. Tulli、Daniela Miranda、Cameron C. Lee、Yang Sullivan、Robert Grotzfeld、Gregory Hollingworth、Rainer Kneuer、Alexei S. Karpov

  DOI：10.1039/c8ob02988a

  日期：——

  Herein, we report the design and synthesis of two novel bifunctional dendrons bearing multiple amine termini at the periphery and an azide at the focal point. Copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition enabled modular dendritic scaffold assembly resulting in a first generation dendron carrying six amines and a second generation dendron carrying eighteen amines. Peripheral amines were labeled with

  在这里，我们报告设计和合成的两个新颖的双功能树突，在外围带有多个胺末端，在焦点处带有叠氮化物。铜催化的炔-叠氮化物的环加成使模块化的树枝状支架组装成为可能，从而使第一代树突带有六种胺，而第二代树突带有十八种胺。外围胺标记有金属同位素的多个副本，而焦点处的叠氮化物功能则与单个抗人CD4抗体结合使用。我们证明了高度单体化的第一代树突抗体结合物可以选择性地检测PMBC培养物中的CD4 + T细胞。
• A novel mesoporous silica-grafted organocatalyst for the Michael addition reaction, synthesized via the click method
  作者：Suman L. Jain、Arindam Modak、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c0gc00788a

  日期：——

  An efficient and recyclable mesoporous silica-grafted bifunctional acid–base organocatalyst for the Michael addition of ketones to β-nitrostyrenes has been synthesized by click chemistry, affording the products with excellent diastereoselectivity. A remarkable enhancement in the reaction rates could be observed with respect to the corresponding monofunctional organocatalyst.

  一种高效且可回收的介孔二氧化硅接枝的双官能酸基有机催化剂，用于迈克尔加成反应 酮类通过点击化学合成了对β-硝基苯乙烯的α-硝基苯乙烯，提供了具有优异非对映选择性的产物。相对于相应的单官能有机催化剂，可以观察到反应速率的显着提高。
• Tuning the Nanoaggregates of Sialylated Biohybrid Photosensitizers for Intracellular Activation of the Photodynamic Response
  作者：Verónica Almeida‐Marrero、Marta Mascaraque、María Jesús Vicente‐Arana、Ángeles Juarranz、Tomás Torres、Andrés Escosura

  DOI：10.1002/chem.202100681

  日期：2021.7.2

  use of photodynamic therapy (PDT) for the treatment of superficial cancers and other neoplastic diseases, deeper knowledge and control of the subcellular processes that determine the response of photosensitizers (PS) are needed. Recent strategies in this direction involve the use of activatable and nanostructured PS. Here, both capacities have been tuned in two dendritic zinc(II) phthalocyanine (ZnPc)

  为了扩大光动力疗法（PDT）在浅表癌症和其他肿瘤疾病治疗中的临床应用，需要对决定光敏剂（PS）反应的亚细胞过程有更深入的了解和控制。最近在这个方向上的策略涉及使用可激活的纳米结构PS。在这里，两种容量都在两种树枝状锌(II)酞菁(ZnPc)衍生物中进行了调整，分别被3个和12个拷贝的碳水化合物唾液酸(SA)不对称或对称取代。有趣的是，两亲性 ZnPc-SA 生物杂化物 ( 1 ) 在水溶液中自组装成明确的纳米聚集体，促进细胞内化和运输，而 PS 保持非活性。在细胞内，这些纳米结构杂化物定位在溶酶体中，就像阴离子和亲水性聚集的 PS 中通常发生的情况一样。然而，与大多数化合物（例如化合物2）相比，杂种1由于其两亲性特征而恢复了目标细胞器内光诱导 ROS 生成的能力；当化合物插入溶酶体膜时，这可以破坏聚集，并伴随高效的 PDT 反应。
• Combination of Perfluoroalkyl and Triazole Moieties: A New Recovery Strategy for TEMPO
  作者：Alexandru Gheorghe、Tamilselvi Chinnusamy、Erick Cuevas-Yañez、Petra Hilgers、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol801555f

  日期：2008.10.2

  The attachment of multiple triazole moieties and perfluoroalkyl chains to TEMPO promotes emulsion formation in dichloromethane/water, giving a highly active and easily recoverable catalyst for the oxidation of alcohols.