4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-galactopyranosyl fluoride | 1139610-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-fluoro-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 1139610-80-2
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₆FNO₈
• 分子量: 620.07
• InChiKey: VZAZEMPNCAFXLS-JEWKUQAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-galactopyranosyl fluoride 、 2-(trimethylsilyl)ethyl [methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 二氯二茂锆 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-{[methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)}-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b：有效的全合成和合成衍生物的扩展，以阐明其生物学作用†

  摘要：

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8027888

文献信息

• Ganglioside GQ1b: Efficient Total Synthesis and the Expansion to Synthetic Derivatives To Elucidate Its Biological Roles
  作者：Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1021/jo8027888

  日期：2009.4.17

  The convergent total synthesis of ganglioside GQ1b based on the “cassette approach” between the nonreducing end GQ1b-core heptasaccharide and glucosylceramide building blocks was accomplished in high overall yield. The use of a sialylα(2→8)sialylα(2→3)galactose sequence as the key building block enhanced the efficiency of the glycan assembly and led to preparative-scale synthesis readily applicable

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。