tert-butyl (2R,3R,4S)-6,6-dibromo-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-enoate | 1155864-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4S)-6,6-dibromo-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-enoate
• CAS: 1155864-91-7
• 化学式: C₂₁H₄₀Br₂O₃Si
• 分子量: 528.44
• InChiKey: ZNLQXFMNNDKPIS-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4S)-6,6-dibromo-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-enoate 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以72%的产率得到tert-butyl (Z,2R,3R,4S)-6-iodo-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Mediated Asymmetric Hydrogenation Approach to the Synthesis of Discodermolide Subunits

  摘要：

  利用钌-SYNPHOS 介导的δ-酮酯不对称氢化反应合成了 (+)-discodermolide 的 C1-C7 和 C9-C14 亚基，以极高的非对映选择性确定了 C3、C5 和 C11 含羟基的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087917
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 tert-butyl (2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到tert-butyl (2R,3R,4S)-6,6-dibromo-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Mediated Asymmetric Hydrogenation Approach to the Synthesis of Discodermolide Subunits

  摘要：

  利用钌-SYNPHOS 介导的δ-酮酯不对称氢化反应合成了 (+)-discodermolide 的 C1-C7 和 C9-C14 亚基，以极高的非对映选择性确定了 C3、C5 和 C11 含羟基的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087917

文献信息

• A Ruthenium-Mediated Asymmetric Hydrogenation Approach to the Synthesis of Discodermolide Subunits
  作者：Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt、Christophe Roche、Rémi Le Roux、Mansour Haddad

  DOI：10.1055/s-0028-1087917

  日期：2009.3

  The C1-C7 and C9-C14 subunits of (+)-discodermolide have been synthesized using ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of β-keto esters to set the C3, C5 and C11 hydroxy-bearing stereocenters with very high levels of diastereoselectivity.

  利用钌-SYNPHOS 介导的δ-酮酯不对称氢化反应合成了 (+)-discodermolide 的 C1-C7 和 C9-C14 亚基，以极高的非对映选择性确定了 C3、C5 和 C11 含羟基的立体中心。