N-›[[(4,5-Dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl]-L-phenylalanyl-β-alanine | 198701-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-›[[(4,5-Dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl]-L-phenylalanyl-β-alanine
• 英文别名: 3-[[(2S)-3-phenyl-2-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)carbamoylamino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 198701-00-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₄S₂
• 分子量: 395.463
• InChiKey: YXCMINIHCATMSK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[[(4,5-Dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl]-L-phenylalanyl-β-alanine ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-›[[(4,5-Dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl]-L-phenylalanyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole derivatives useful for the treatment of diseases related to

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的噻二唑衍生物，其化学式为I：其中本发明的化合物抑制各种基质金属蛋白酶家族的酶，主要是胶原酶，因此对于治疗基质金属内蛋白酶疾病如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移（侵袭和生长）、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡以及其他与结缔组织降解相关的疾病具有用处。

  公开号：

  US05847148A1

文献信息

• 5-Arylheteroarylalkyl-1,3,5-trisubstituted-1,2,4-triazole compounds for treatment of circulatory disorders
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0504888A1

  公开（公告）日：1992-09-23

  A class of 5-arylheteroarylalkyl-1,3,5-trisubstituted-1,2,4-triazole compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula wherein A is selected from wherein m is one; wherein R¹ is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, benzyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-butynyl, 3-butynyl and 2-hydroxybutyl; wherein R² is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 4-methylbutyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, 1-oxoethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl, 1,1-dimethoxypropyl, 1,1-dimethoxypentyl, halo, difluoromethyl, 1-oxo-2-phenylethyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-2-phenylethyl, 1,1-difluoro-2-cyclohexylethyl, 2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-3-cyclohexylpropyl, 1,1-dimethoxybutyl, 1,1-difluoroethyl, 1,1-difluoropropyl, 1,1-difluorobutyl, 1,1-difluoropentyl, benzyl, 2-phenylethyl, 1,1-difluoro-3-phenylpropyl, cyclohexylmethyl, cyclohexanoyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, propylthio and butylthio: wherein each of R³, R⁴, R⁶ through R¹¹ is hydrido and R⁵ is selected from COOH, SH, PO₃H2, SO₃H, CONHNH2, CONHNHSO₂CF₃, OH, wherein each of R⁴² and R⁴³ is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl.

  描述了一类 5-芳基杂芳基烷基-1,3,5-三取代-1,2,4-三唑化合物，用于治疗高血压等循环系统疾病。特别感兴趣的化合物是式中的血管紧张素 II 拮抗剂 其中 A 选自 其中m为1； 其中R¹选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苄基、环己基、环己基甲基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-丁炔基、3-丁炔基和2-羟基丁基；其中 R² 选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、4-甲基丁基、 叔丁基、正戊基、新戊基、1-氧代乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基1-氧代戊基、1,1-二甲氧基丙基、1,1-二甲氧基戊基、卤代、二氟甲基、1-氧代-2-苯基乙基、1-氧代-2-环己基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、1,1-二氟-2-环己基乙基、2-环己基乙基，1,1-二氟-3-环己基丙基，1,1-二甲氧基丁基，1,1-二氟乙基，1,1-二氟丙基，1,1-二氟丁基，1,1-二氟戊基，苄基、2-苯基乙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、环己基甲基、环己基甲酰基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、丙硫基和丁硫基：其中 R³、R⁴、R⁶ 至 R¹¹ 中的每一个均为氢基，而 R⁵ 选自 COOH、SH、PO₃H2、SO₃H、CONHNH2、CONHNHSO₂CF₃、OH、 其中每个 R⁴² 和 R⁴³ 独立选自氯、氰基、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲基磺酰基。
• US5196537A
  申请人：——

  公开号：US5196537A

  公开（公告）日：1993-03-23
• US5451593A
  申请人：——

  公开号：US5451593A

  公开（公告）日：1995-09-19
• US6090828A
  申请人：——

  公开号：US6090828A

  公开（公告）日：2000-07-18
• [EN] 5-ARYLHETEROARYLALKYL-1,3,5-TRISUBSTITUTED-1,2,4-TRIAZOLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CIRCULATORY DISORDERS
  申请人：——

  公开号：WO1992016523A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  [FR] L'invention décrit une catégorie de composés de 5-arylhétéroarylalkyle-1,3,5-trisubstitué-1,2,4-triazole s'utilisant dans le traitement de maladies circulatoires telles que l'hypertension. Les composés présentant un intérêt particulier sont des antagonistes de l'angiotensine II représentés par la formule (1); dans laquelle A est sélectionné parmi (2), (3), (4), (5), (6), et (7); dans laquelle m vaut un; R1 est sélectionné parmi éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tert-butyle, 4-méthylbutyle, n-pentyle, néopentyle, benzyle, cyclohexyle, cyclohexylméthyle, 2-butényle, 3-butényle, 2-butynyle, 3-butynyle, et 2-hydroxybutyle; R2 est sélectionné parmi éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, 4-méthylbutyle, tert-butyle, n-pentyle, néopentyle, 1-oxoéthyle, 1-oxopropyle, 1-oxobutyle, 1-oxopentyle, 1,1-diméthoxypropyle, 1,1-diméthoxypentyle, halo, difluorométhyle, 1-oxo-2-phényléthyle, 1-oxo-2-cyclohexyléthyle, 1,1-difluoro-2-phényléthyle, 1,1-difluoro-2-cyclohexyléthyle, 2-cyclohexyléthyle, 1,1-difluoro-3-cyclohexylpropyle, 1,1-diméthoxybutyle, 1,1-difluoroéthyle, 1,1-difluoropropyle, 1,1-difluorobutyle, 1,1-difluoropentyle, benzyle, 2-phényléthyle, 1,1-difluoro-3-phénylpropyle, cyclohexylméthyle, cyclohexanoyle, 1-butényle, 2-butényle, 3-butényle, 1-butynyle, 2-butynyle, 3-butynyle, propylthio et butylthio; dans laquelle R3, R4, R6 jusqu'à R11 sont chacun hybrido et R5 est sélectionné parmi COOH, SH, PO3H2, SO3H, CONHNH2, CONHNHSO2CF3, OH, (a), (b) and (c); dans laquelle R42 et R43 sont chacun sélectionnés indépendamment parmi chloro, cyano, nitro, trifluorométhyle, méthoxycarbonyle et trifluorométhylsulfonyle.
  [EN] A class of 5-arylheteroarylalkyl-1,3,5-trisubstituted-1,2,4-triazole compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of formula (I); wherein A is selected from (1), (2), (3), (4), (5) and (6); wherein m is one; wherein R?1 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, benzyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-butynyl, 3-butynyl and 2-hydroxybutyl; wherein R?2 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 4-methylbutyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, 1-oxoethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl, 1,1-dimethoxypropyl, 1,1-dimethoxypentyl, halo, difluoromethyl, 1-oxo-2-phenylethyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-2-phenylethyl, 1,1-difluoro-2-cyclohexylethyl, 2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-3-cyclohexylpropyl, 1,1-dimethoxybutyl, 1,1-difluoroethyl, 1,1-difluoropropyl, 1,1-difluorobutyl, 1,1-difluoropentyl, benzyl, 2-phenylethyl, 1,1-difluoro-3-phenylpropyl, cyclohexylmethyl, cyclohexanoyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, propylthio and butylthio; wherein each of R?3, R?4, R?6 through R?11 is hydrido and R?5 is selected from COOH, SH, PO3?H2?, SO3?H, CONHNH2?, CONHNHSO2?CF3?, OH, (a), (b) and (c); wherein each of R?42 and R?43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl.