vinyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-L-arabino-2-enopyranoside | 1581705-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vinyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-L-arabino-2-enopyranoside
• 英文别名: vinyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-L-arabino-2-enopyranoside
• CAS: 1581705-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: CELVSHLGFQXRBY-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-L-arabino-2-enopyranoside 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以90%的产率得到2-[(3R,4S)-3-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-C-支链糖基立体选择性构建2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷/壬烯体系

  摘要：

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301665
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylselenenylethyl 4-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-L-arabino-2-enopyranoside 在 甲醇 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 vinyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-L-arabino-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-C-支链糖基立体选择性构建2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷/壬烯体系

  摘要：

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301665