(phenylsulfanyl)(phenyl)diazene | 42401-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (phenylsulfanyl)(phenyl)diazene
• 英文别名: phenyl-phenylsulfanyl-diazene；Phenyl-phenylmercapto-diazen；Benzoldiazothiophenylaether；Diphenyl-diazosulfid；Phenyl(phenylsulfanyl)diazene
• CAS: 42401-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: LPQXSRBRJBHDOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylsulfanyl)(phenyl)diazene 在 氰化四丁基铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  一种方便的小号氡1个合成芳香腈的从重氮盐diazosulfides

  摘要：

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86905-2
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 苯硫酚 在 水 作用下， 生成 (phenylsulfanyl)(phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl- and Arylthiodediazoniations of Dry Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides. Efficient and Safe Modifications of the Stadler and Ziegler Reactions to Prepare Alkyl Aryl and Diaryl Sulfides
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Nicola Diulgheroff、Stefano Dughera、Rita Fochi、Mara Migliaccio

  DOI：10.1021/jo0003347

  日期：2000.9.1

  yields were obtained only when sterically hindered diazonium salts or thiols were used. A good amount of the o-benzenedisulfonimide (8) was always recovered from the reactions and could be reused to prepare salts 1. The copious experimental data collected in homogeneous conditions have offered several starting points for the study of the mechanism of these reactions.

  在无水甲醇中，干燥的苯二氮杂鎓邻苯二磺酰亚胺1与硫醇钠之间的反应代表了一种有效且安全的方法，具有一般有效性，可用于制备未官能化或不同官能度的烷基芳基和二芳基硫化物。通常，对于烷基硫代重氮基化反应，反应温度维持在0-5℃，对于芳基硫代重氮基化反应，反应温度保持在室温（20-25℃）。硫化物的收率通常很高；在所考虑的63个实例中，有43个的产率大于80％，而13个的产率在70％至80％之间。仅当使用位阻重氮盐或硫醇时，收率较低。始终从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（8），可将其重新用于制备盐1。
• An SRN1 approach to some aromatic nitriles diazosulfides
  作者：Marino Novi、Giovanni Petrillo、Carlo Dell'Erba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95366-8

  日期：1987.1
• Hantzsch; Freese, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 3241
  作者：Hantzsch、Freese

  DOI：——

  日期：——