3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxy-2-chloro-1,1'-biphenyl-4-ylamine | 943141-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxy-2-chloro-1,1'-biphenyl-4-ylamine
• 英文别名: 4-(3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxyphenyl)-3-chloroaniline；4-[3-(1-Adamantyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-3-chloroaniline
• CAS: 943141-73-9
• 化学式: C₂₉H₃₀ClNO
• 分子量: 444.016
• InChiKey: XCRSZQVPMRTITC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxy-2-chloro-1,1'-biphenyl-4-ylamine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 亚硝酸特丁酯 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 [(E)-2-[4-[3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl]-3-chlorophenyl]ethenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基取代的类视黄醇衍生分子，通过诱导凋亡抑制癌细胞的生长和血管生成，并与小的异二聚体伴侣核受体结合：修饰其羧酸盐基团对细胞凋亡，增殖和蛋白质酪氨酸磷酸酶活性的影响。

  摘要：

  小异二聚体伴侣（SHP）核受体配体（E）-4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -3-氯肉桂酸（3-Cl-AHPC）的凋亡和抗增殖活性考察了由6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）衍生的化合物，以及几种羧基等位或氢键接受类似物。3-Cl-AHPC仍然是最有效的凋亡因子，而四唑，噻唑烷-2,4-二酮，甲基二腈，异羟肟酸，硼酸，2-氧醛和乙基膦酸氢键受体类似物的活性较低或更低。 KG-1急性髓细胞性白血病和MDA-MB-231乳腺癌，H292肺和DU-145前列腺癌细胞凋亡的有效诱导剂。同样，3-Cl-AHPC是最有效的细胞增殖抑制剂。4- [3'-（1-金刚烷基）-4' -羟基苯基] -3-氯苯基四唑，（2E）-5- {2- [3'-（1-金刚烷基）-2-氯-4'-羟基-4-联苯]乙烯基} -1H-四唑，5- { 4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基]

  DOI：

  10.1021/jm0613323
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)-1-benzyloxy-4-bromobenzene 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 lithium chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxy-2-chloro-1,1'-biphenyl-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基取代的类视黄醇衍生分子，通过诱导凋亡抑制癌细胞的生长和血管生成，并与小的异二聚体伴侣核受体结合：修饰其羧酸盐基团对细胞凋亡，增殖和蛋白质酪氨酸磷酸酶活性的影响。

  摘要：

  小异二聚体伴侣（SHP）核受体配体（E）-4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -3-氯肉桂酸（3-Cl-AHPC）的凋亡和抗增殖活性考察了由6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）衍生的化合物，以及几种羧基等位或氢键接受类似物。3-Cl-AHPC仍然是最有效的凋亡因子，而四唑，噻唑烷-2,4-二酮，甲基二腈，异羟肟酸，硼酸，2-氧醛和乙基膦酸氢键受体类似物的活性较低或更低。 KG-1急性髓细胞性白血病和MDA-MB-231乳腺癌，H292肺和DU-145前列腺癌细胞凋亡的有效诱导剂。同样，3-Cl-AHPC是最有效的细胞增殖抑制剂。4- [3'-（1-金刚烷基）-4' -羟基苯基] -3-氯苯基四唑，（2E）-5- {2- [3'-（1-金刚烷基）-2-氯-4'-羟基-4-联苯]乙烯基} -1H-四唑，5- { 4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基]

  DOI：

  10.1021/jm0613323

文献信息

• Heteroatom-Substituted Analogues of Orphan Nuclear Receptor Small Heterodimer Partner Ligand and Apoptosis Inducer (<i>E</i>)-4-[3-(1-Adamantyl)-4-hydroxyphenyl]-3-chlorocinnamic Acid
  作者：Zebin Xia、Lulu Farhana、Ricardo G. Correa、Jayanta K. Das、David J. Castro、Jinghua Yu、Robert G. Oshima、John C. Reed、Joseph A. Fontana、Marcia I. Dawson

  DOI：10.1021/jm200051z

  日期：2011.6.9

  (E)-4[3'-(1-Adamantyl)-4'-hydroxyphenyl]-3-chlorocinnamic acid (3-Cl-AHPC) induces the cell cycle arrest and apoptosis of cancer cells. Because its pharmacologic properties solubility, bioavailability, and toxicity required improvement for translation, structural modifications were made by introducing nitrogen atoms into the cinnamyl ring and replacing its E-double bond with XCH2 (X = O, N, and S) with the objective of enhancing these properties without impacting apoptosis-inducing activity. Analogues having nitrogen atoms in heterocyclic rings corresponding to the cinnamyl phenyl ring displayed equal or higher biological activities. The pyrimidine and pyridine analogues were more soluble in both phosphate-buffered saline and water. While the 2,5-disubstituted pyridine analogue was the most potent inducer of KG-1 acute myeloid leukemia cell apoptosis, on the basis of apoptotic activity in KG-1 cells and solubility, the 2,5-disubstituted pyrimidine proved to be the more promising candidate for treatment of acute myeloid leukemia.

  (E)-4([3'-亚胺基-4'-羟基苯基])3-氯丙烯酸包围苯环诱导癌细胞周期阻滞和凋亡。为了改进其药理活性，如溶解度、生物利用度和毒性，引入了氮原子到苯环的羟基取代位点，并将双键改 became XCH2（X = O，N，S），以提高药理活性/毒性。具有含N原子的杂环对应于表间环部分的类药物显示了相等或更高的生物活性。而含有嘌呤的对位的二甲苯碱和二甲基并环二甲苯碱相当容易在磷酸缓冲盐和水这些易溶溶剂中暴漏。其中，二甲苯并二取代的苯碱类药物是最有效诱导粒流感-1（KG-1）急性髓系白血病细胞凋亡的药物。基于对粒流感-1细胞的凋亡作用和社会性，二苯基苯碱似乎在急性髓系白血病治疗方面是一个更为有前途的候选药物。