methyl 2-diazo-3-oxo-5-phenylpentanoate | 1364737-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1364737-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: PSXYYNZCSODDQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 氨基磺酰氯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-substituted-cyclic sulfamidate-5-carboxylates by asymmetric transfer hydrogenation accompanied by dynamic kinetic resolution and applications to concise stereoselective syntheses of (−)-epi-cytoxazone and the taxotere side-chain

  摘要：

  DKR驱动的不对称转移氢化反应已经成功开发，用于环状磺胺酸酯亚胺-5-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc06395c
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基戊酸甲基酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-diazo-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-substituted-cyclic sulfamidate-5-carboxylates by asymmetric transfer hydrogenation accompanied by dynamic kinetic resolution and applications to concise stereoselective syntheses of (−)-epi-cytoxazone and the taxotere side-chain

  摘要：

  DKR驱动的不对称转移氢化反应已经成功开发，用于环状磺胺酸酯亚胺-5-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc06395c

文献信息

• High Stereocontrol in the Preparation of Silyl-Protected γ-Substituted Enoldiazoacetates
  作者：Kuiyong Dong、Kostiantyn O. Marichev、Xingfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1055/s-0037-1611865

  日期：2019.7

  A robust and efficient synthesis of triisopropylsilyl (TIPS)-protected γ-substituted enoldiazoacetates with excellent Z stereocontrol by using lithium bis(trimethylsilyl)azanide (LiHMDS) as a base and TIPSOTf as a silyl transfer reagent is reported. Despite their increased size compared to previously tert-butyldimethylsilyl (TBS)-protected γ-unsubstituted enoldiazoacetates, a high product yield with

  报道了使用双（三甲基甲硅烷基）氮杂锂（LiHMDS）作为碱和 TIPSOTf 作为甲硅烷基转移试剂，稳健有效地合成三异丙基甲硅烷基（TIPS）保护的 γ-取代烯醇重氮乙酸酯，并具有优异的 Z 立体控制。尽管与之前的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 γ-未取代烯醇重氮乙酸酯相比，它们的尺寸有所增加，但在铜催化的 [3+3] 环加成反应中，通过使用手性茚并双恶唑啉配体与硝酮反应，实现了高产率和出色的立体控制.
• Synthesis of 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans via carbenoid-mediated [3 + 2] cycloaddition
  作者：Yaojia Jiang、Vanessa Zhong Yue Khong、Emmanuvel Lourdusamy、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c2cc18139h

  日期：——

  An efficient dual synthetic manifold for 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans has been developed. The carbenoid-mediated [3 + 2] cycloaddition of copper carbenoids with enamines provides 2-amino-2,3-dihydrofurans which serve as common intermediates for both 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans.

  一种高效的双重合成途径已被开发，用于2-氨基呋喃和未取代的呋喃。通过铜卡宾与烯胺的[3 + 2]环加成反应，生成了2-氨基-2,3-二氢呋喃，这些作为2-氨基呋喃和未取代呋喃的共同中间体。