cis-4-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole | 133564-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-4-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole
• 英文别名: cis-4-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido[2,3-c]carbazole；(4aR,11cS)-4-methyl-1,2,3,4a,5,6,7,11c-octahydropyrido[2,3-c]carbazole
• CAS: 133564-94-0；133565-14-7；146715-45-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: QNAKAGFXUCSYQM-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 cis-4-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Mehta; Kumar; Saxena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 213 - 221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CONVENIENT ROUTE FOR THE SYNTHESIS OF CIS-1-SUBSTITUTED 1,2,3,4,4a,5,11,11a-OCTAHYDRO-6H-PYRIDO[3,2-b]CARBAZOLES AND 4-SUBSTITUTED 1,2,3,4,4a,5,6,11c-OCTAHYDRO-7H-PYRIDO[2,3-c] CARBAZOLES AS POTENT DOPAMINE AGONISTS
  作者：Keshav K. Awasthis、Ruchika Chakrabarty、Anil K. Saxena

  DOI：10.1007/s00044-004-0115-6

  日期：2004.10

  octahydropyrido[(3,2-b)/(2,3-c)]carbazoles have shown potent dopamine agonistic activity in vitro and in vivo . The reported method1 of their synthesis involves hydrogenation at high temperature and pressure. Some attempts have been made to develop new methods.2 So in order to explore an alternative method, the key intermediate 4-benzoyloxy cyclohexanone obtained from 1,4-cyclohesanediol by its benzoylation

  所述 顺式 -1/4取代的八氢吡啶并〔（3,2-B）/（2,3-c）中]咔唑已显示有效的多巴胺激动活性 在体外 和 体内 。已报道的合成方法1涉及在高温高压下进行氢化。已经进行了一些尝试来开发新方法。2因此，为了探索另一种方法，使用了关键中间体中间体4-苯甲酰氧基环己酮，它是由1,4-环庚二醇通过苯甲酰化然后氧化而制得的。与苯甲酰胺通过烯胺中间体缩合后的4-苯甲酰氧基环己酮生成6-苯甲酰氧基-1，2,3,4,5,6,7,8-八氢喹啉-2-酮，水解后还原得到6-羟基-1 ，2,3,4,4a，5,6,7,8,8a-十氢喹啉-2-一经氧化，费歇尔吲哚化和LAH还原后再烷基化，得到所需的八氢吡啶基-[（3,2- b ）/ （2，3- c ）]碳唑。