methyl (E)-3-<(2R*,3R*)-2,3-dihydro-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2-(3-methoxy-4-methoxymethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl>propenoate | 118799-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl (E)-3-<(2R*,3R*)-2,3-dihydro-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2-(3-methoxy-4-methoxymethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl>propenoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-7-methoxy-5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate；methyl (E)-3-[2-(4-methoxymethyl-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-prop-2-enoate；methyl (2R,3R)-7-methoxy-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 118799-81-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₉
• 分子量: 458.465
• InChiKey: DQPMATMODGWMGH-ZUJPCKDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-<(2R*,3R*)-2,3-dihydro-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2-(3-methoxy-4-methoxymethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl>propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(E)-3-<(2R*,3S*)-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-methoxymethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl>-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Boehmenan天然产物家族的新木脂素核心的一般方法

  摘要：

  摘要已经实现了一种新的方法来制备波美南天然产物的新木脂素核心骨架和基于Fe（III）促进的氧化偶合的去氢二松香酚醇葡糖苷。将获得的常见中间体进一步选择性修饰，以产生具有三个正交保护的烷氧基官能团的碱性分子核，可用于进一步的选择性修饰。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2132-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 iron(III) chloride 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 二叔丁基过氧化物 、 氯化铵 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (E)-3-<(2R*,3R*)-2,3-dihydro-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2-(3-methoxy-4-methoxymethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Boehmenan天然产物家族的新木脂素核心的一般方法

  摘要：

  摘要已经实现了一种新的方法来制备波美南天然产物的新木脂素核心骨架和基于Fe（III）促进的氧化偶合的去氢二松香酚醇葡糖苷。将获得的常见中间体进一步选择性修饰，以产生具有三个正交保护的烷氧基官能团的碱性分子核，可用于进一步的选择性修饰。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2132-4

文献信息

• Comparative analysis of stilbene and benzofuran neolignan derivatives as acetylcholinesterase inhibitors with neuroprotective and anti-inflammatory activities
  作者：Mina Nagumo、Masayuki Ninomiya、Natsuko Oshima、Tomohiro Itoh、Kaori Tanaka、Atsuyoshi Nishina、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.026

  日期：2019.9

  Stilbenes and benzofuran neolignans are important groups of plant phenolics therefore they play a significant role in plants and human health. The objective of this study was to investigate the structure-activity relationships of naturally occurring stilbene and benzofuran neolignan derivatives as acetylcholinesterase inhibitors. A series of these compounds were prepared and assessed for their inhibition

  Stilbenes和苯并呋喃新木脂素是植物酚类的重要组成部分，因此它们在植物和人类健康中发挥着重要作用。这项研究的目的是研究天然存在的1,2-二苯乙烯和苯并呋喃新木脂素衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系。制备了一系列这些化合物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶活性的抑制作用。δ-Viniferin，萜烯反式-脱氢二聚体，pallidol，grossamide和Boehmenan发挥了乙酰胆碱酯酶抑制潜能。几种寡聚化合物可防止t- BHP暴露引起的细胞损伤，并抑制脂多糖/干扰素-γ（LPS /IFNγ）诱导的NO的体外产生。我们的发现凸显了蝶草烯反式-脱氢二聚体，pallidol和boehmenan作为治疗神经退行性疾病的多功能保健品的巨大潜力。
• Antus, Sandor; Gottsegen, Agnes; Kolonits, Pal, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 593 - 594
  作者：Antus, Sandor、Gottsegen, Agnes、Kolonits, Pal、Wagner, Hildebert

  DOI：——

  日期：——