喹喔啉,5,8-双(5-溴-2-噻吩基)-6,7-二氟-2,3-双[3-(辛氧基)苯基]- | 1416056-61-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 喹喔啉,5,8-双(5-溴-2-噻吩基)-6,7-二氟-2,3-双[3-(辛氧基)苯基]-
• 英文名称: 5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6,7-difluoro-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)quinoxaline
• 英文别名: 5,8-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-6,7-difluoro-2,3-bis(3-octoxyphenyl)quinoxaline
• CAS: 1416056-61-5
• 化学式: C₄₄H₄₆Br₂F₂N₂O₂S₂
• 分子量: 896.798
• InChiKey: QDHRYMRAEDUBQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹喔啉,5,8-双(5-溴-2-噻吩基)-6,7-二氟-2,3-双[3-(辛氧基)苯基]- 、 (4,8-bis(5-octylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b0] dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32.7%的产率得到8,8'-((4,8-bis(5-octylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(5-(5-bromothiophen-2-yl)-6,7-difluoro-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)quinoxaline)
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于喹喔啉和异靛蓝的聚合物作为太阳能电池的供体材料：环保的加工溶剂对器件效率和稳定性的作用

  摘要：

  合成了一种基于两种不同的缺电子（喹喔啉和异靛蓝）和富电子（苯并二噻吩）部分的新型半导体聚合物，对其进行了表征和用作光伏器件的供体材料。叶片涂层的块状异质结太阳能电池是在空气中通过使用氯化（邻二氯苯）和非氯化（邻二甲苯）溶剂来沉积活性层而制成的。与邻二甲苯处理的类似系统相比，邻二甲苯的使用可使设备效率提高约10％。二氯苯。另外，在热应力期间，对所得器件的光伏参数的变化进行监控并进行比较，证明其抗温度性能几乎相同。报道的结果不仅突出了这种新聚合物在环境稳定性和与非卤代溶剂的相容性方面的有希望的性能，而且还展示了一种简便且生态友好的方式来进一步改善器件性能而不会改变相应的热稳定性。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，234-242

  DOI：

  10.1002/pola.28361
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-二氟-5,6-二硝基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 喹喔啉,5,8-双(5-溴-2-噻吩基)-6,7-二氟-2,3-双[3-(辛氧基)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  氟取代增强了DA（1）-DA（2）共聚物的光伏性能。

  摘要：

  合成了一种新的交替供体-受体（D-A1-D-A2）共聚物，其中含有两个缺电子部分，即靛蓝和喹喔啉。通过将氟原子结合到喹喔啉单元中，可以提高这种聚合物的光电性能，效率为6.32％。该结果突出了D-A1-D-A2共聚物对于高性能体异质结太阳能电池的诱人前景。

  DOI：

  10.1039/c3cc44931a

文献信息

• 2D π-conjugated benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene- and quinoxaline-based copolymers for photovoltaic applications
  作者：Margherita Bolognesi、Desta Gedefaw、Dongfeng Dang、Patrik Henriksson、Wenliu Zhuang、Marta Tessarolo、Ergang Wang、Michele Muccini、Mirko Seri、Mats R. Andersson

  DOI：10.1039/c3ra44238a

  日期：——

  Two medium gap semiconducting polymers, P(1)-Q-BDT-4TR and P(2)-FQ-BDT-4TR, based on alternate units of alkyl-dithiophene substituted benzodithiophene (BDT) and quinoxaline units (without or with fluorine substitution), are synthesized and fully characterized. The polymers exhibit optical and electrical properties favorable for being employed as donors in BHJ OPV devices, such as: absorption spectra extending up to around 720 nm for a high solar spectrum coverage, deep lying HOMO energy levels for a high device open circuit voltage and LUMO energy levels higher than those of PC61BM and PC71BM for an efficient exciton dissociation. In particular, the presence of alkyl-dithiophene side chains allows us to obtain a high 2D π-conjugation which promotes red shifted absorption profiles, low HOMO energy levels (<−5.6 eV) and enhanced environmental and thermal stability. Moreover, the introduction of the fluorine atom in the polymer backbone allows us to obtain efficient OPV devices, based on as-cast P(2)-FQ-BDT-4TR:PC61BM blend, showing a JSC of −10.2 mA cm−2, VOC of 0.90 V, FF of 58% and PCE of 5.3%, without the need for any additional thermal treatment.

  两种中间隙半导体聚合物 P(1)-Q-BDT-4TR 和 P(2)-FQ-BDT-4TR，基于烷基二噻吩取代的苯并二噻吩 (BDT) 和喹喔啉单元（无或有氟取代）的交替单元），被合成并充分表征。这些聚合物表现出有利于在 BHJ OPV 器件中用作供体的光学和电学特性，例如：吸收光谱延伸至约 720 nm，实现高太阳光谱覆盖范围；深层 HOMO 能级，实现高器件开路电压和 LUMO能级高于 PC61BM 和 PC71BM，可实现有效的激子解离。特别是，烷基二噻吩侧链的存在使我们能够获得高 2D π-共轭，从而促进红移吸收曲线、低 HOMO 能级 (<±5.6 eV) 并增强环境和热稳定性。此外，在聚合物主链中引入氟原子使我们能够获得基于铸态 P(2)-FQ-BDT-4TR:PC61BM 共混物的高效 OPV 器件，其 JSC 为 10.2 mA cm 2，VOC为0.90V，FF为58%，PCE为5.3%，无需任何额外的热处理。