((1S,2S,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-{2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-2-yl]-ethyl}-decahydro-naphthalen-2-yl)-methanol | 861996-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2S,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-{2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-2-yl]-ethyl}-decahydro-naphthalen-2-yl)-methanol
• CAS: 861996-70-5
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₃S
• 分子量: 507.737
• InChiKey: BADCKVKCAPIMQA-JWQJUQQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-{2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-2-yl]-ethyl}-decahydro-naphthalen-2-yl)-methanol 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-{2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-2-yl]-ethyl}-decahydro-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（+）-香紫苏内酯的多样性导向的类正己烷类萜烯衍生物的合成。

  摘要：

  （R）-（+）-Sclareolide 1已被用作起始材料，以开发面向多样性的方法，以接近组胺28a和组胺样衍生物27b-27e。该方法是基于相应的12-脱氧labdanoic样酸27的分子内Friedel-Crafts酰化作用，用于构建具有庚烷特征的环庚烷环。酸27是从醇20中获得的，可以通过将锂或镁试剂加至酰胺12（随后进行卢氏还原）或醛21中来获得。该顺序导致制备了正庚烷骨架27a。因此，该方法的多功能性使得结构多样性导向的合成成为可能，因为它允许访问各种各样的类似组胺的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200401220
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-2-yl]-2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol 在 偶氮二异丁腈 、 B2H6-THF 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((1S,2S,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-{2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-2-yl]-ethyl}-decahydro-naphthalen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（+）-香紫苏内酯的多样性导向的类正己烷类萜烯衍生物的合成。

  摘要：

  （R）-（+）-Sclareolide 1已被用作起始材料，以开发面向多样性的方法，以接近组胺28a和组胺样衍生物27b-27e。该方法是基于相应的12-脱氧labdanoic样酸27的分子内Friedel-Crafts酰化作用，用于构建具有庚烷特征的环庚烷环。酸27是从醇20中获得的，可以通过将锂或镁试剂加至酰胺12（随后进行卢氏还原）或醛21中来获得。该顺序导致制备了正庚烷骨架27a。因此，该方法的多功能性使得结构多样性导向的合成成为可能，因为它允许访问各种各样的类似组胺的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200401220