(3R)-(-)-3-Phenylbutyl-acetat | 75946-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-(-)-3-Phenylbutyl-acetat
• 英文别名: [(3R)-3-phenylbutyl] acetate
• CAS: 75946-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DCQSJWISXFTJAP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 对甲苯磺酸甲酯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 二甲基苯基硅烷 、 C₇₄H₁₀₀CuIO₈P₂ 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.03h， 以62%的产率得到(3R)-(-)-3-Phenylbutyl-acetat
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化对映选择性烯烃氢甲基化

  摘要：

  将甲基对映选择性安装到小分子上可以导致其生物学特性的显着改变。虽然烯烃加氢烷基化是引入烷基取代基的一种有吸引力的方法，但不对称加氢甲基化方案常常因高反应性甲基化试剂的不相容性和缺乏普遍适用性而受到阻碍。在此，我们报道了一种由 CuH 催化实现的不对称烯烃氢甲基化方案。该方法利用甲苯磺酸甲酯作为与还原性含碱反应环境相容的甲基源，同时催化量的碘离子将甲苯磺酸甲酯原位转化为活性反应物碘甲烷，以促进加氢甲基化。该方法可耐受多种官能团、杂环和药学相关框架。密度泛函理论研究表明，立体选择性加氢后，甲基化步骤是立体保留的，通过碘甲烷的S N 2 型氧化加成机制进行，然后进行还原消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07489

文献信息

• Iridium Catalysts with Chiral Bicyclic Pyridine-Phosphane Ligands for the Asymmetric Hydrogenation of Olefins
  作者：Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Milan Bera、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/ejoc.201301141

  日期：2014.1

  New bicyclic pyridine-phosphane ligands were prepared, and their iridium complexes were evaluated in asymmetric hydrogenation of trisubstituted olefins with non-coordinating and weakly coordinating ...

  制备了新型双环吡啶-磷烷配体，并评价了它们的铱配合物在非配位和弱配位三取代烯烃的不对称加氢反应中...
• Iridium Catalysts with Chiral Imidazole-Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation of Vinyl Fluorides and other Olefins
  作者：Päivi Kaukoranta、Mattias Engman、Christian Hedberg、Jonas Bergquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200800062

  日期：2008.5.5

  New chiral bidentate imidazole-phosphine ligands have been prepared and evaluated for the iridium-catalysed asymmetric hydrogenation of olefins. The imidazole-phosphine-ligated iridium catalysts hydrogenated trisubstituted olefins with the same sense of enantiodiscrimination as known iridium catalysts possessing oxazole and thiazole as N-donors. The imidazole-based catalysts were shown to hydrogenate

  制备了新的手性二齿咪唑-膦配体，并进行了铱催化的烯烃不对称氢化的评估。与已知的具有恶唑和噻唑作为N-给体的铱催化剂一样，咪唑-膦连接的铱催化剂以对映异构的相同含义氢化三取代的烯烃。已显示基于咪唑的催化剂可氢化氟乙烯，在某些情况下，迄今公布的ee值最高。
• Chiral homoenolate equivalents. I. Asymmetric synthesis of β-substituted aldehydes via metalated chiral allylamines
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Gerhard Bonnet、Dieter Enders、Gerd Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77438-7

  日期：1980.1

  Metalated chiral allylamines of type 2 (M = Li, K) are used as chiral homoenolate equivalents and allow after alkylation and acidic hydrolysis asymmetric CC bond formations to β-substituted aldehydes in enantiomeric excesses up to 67%.

  2型金属化的手性烯丙胺（M = Li，K）用作手性均烯酸酯，当烷基化和酸性水解后，对映体过量的β-取代醛的不对称CC键形成高达67％。
• Ahlbrecht, Hubertus; Enders, Dieter; Santowski, Ludger, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1995 - 2004
  作者：Ahlbrecht, Hubertus、Enders, Dieter、Santowski, Ludger、Zimmermann, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• AHEBRECHT H.; BONNET G.; ENDERS D.; ZIMMERMANN GERD, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 33, 3175-3178
  作者：AHEBRECHT H.、 BONNET G.、 ENDERS D.、 ZIMMERMANN GERD

  DOI：——

  日期：——