3-环己基-5-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑 | 330210-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-环己基-5-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-cyclohexyl-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 330210-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: YEXQDCPKFZWMQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基-5-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[4-(3-cyclohexyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]-5-oxo-1-[(pyridin-3-yl)methyl]pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Relaxin-3/RXFP3 系统的第一个非肽拮抗剂的发现和表征

  摘要：

  神经肽松弛素 3/RXFP3 系统参与许多重要的生理过程，例如应激反应、食欲控制和奖赏动机。迄今为止，RXFP3 的药理学研究仅限于肽配体。在这项研究中，我们报告了通过高通量筛选活动发现的第一个 RXFP3 小分子拮抗剂。对命中化合物的集中构效关系研究导致 RLX-33 ( 33) 能够在一系列功能测定中抑制松弛素 3 的活性。RLX-33 对 RXFP3 的选择性高于松弛素/胰岛素超家族中的两个相关成员 RXFP1 和 RXFP4，并且具有用于行为评估的有利药代动力学特性。当对大鼠进行腹膜内给药时，RLX-33 可阻断由 RXFP3 选择性激动剂 R3/I5 诱导的食物摄入。总的来说，我们的研究结果表明，RLX-33 代表了一种有前途的拮抗剂支架，可用于开发靶向松弛素 3/RXFP3 系统的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00508
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 ammonium hydroxide hydrochloride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-环己基-5-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Relaxin-3/RXFP3 系统的第一个非肽拮抗剂的发现和表征

  摘要：

  神经肽松弛素 3/RXFP3 系统参与许多重要的生理过程，例如应激反应、食欲控制和奖赏动机。迄今为止，RXFP3 的药理学研究仅限于肽配体。在这项研究中，我们报告了通过高通量筛选活动发现的第一个 RXFP3 小分子拮抗剂。对命中化合物的集中构效关系研究导致 RLX-33 ( 33) 能够在一系列功能测定中抑制松弛素 3 的活性。RLX-33 对 RXFP3 的选择性高于松弛素/胰岛素超家族中的两个相关成员 RXFP1 和 RXFP4，并且具有用于行为评估的有利药代动力学特性。当对大鼠进行腹膜内给药时，RLX-33 可阻断由 RXFP3 选择性激动剂 R3/I5 诱导的食物摄入。总的来说，我们的研究结果表明，RLX-33 代表了一种有前途的拮抗剂支架，可用于开发靶向松弛素 3/RXFP3 系统的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00508

文献信息

• Novel method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles using alumina supported ammonium fluoride under solvent-free condition
  作者：Babak Kaboudin、Fariba Saadati

  DOI：10.1002/jhet.5570420434

  日期：2005.5

  Alumina supported ammonium fluoride was found as an efficient reagent for the synthesis of 1,2,4-oxadi-azoles of amidoximes under solvent free conditions using microwave irradiation. This method is a one-pot, easy, rapid, and high-yielding reaction for the synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives from amidoximes and acyl chlorides. Reaction of amidoximes with acylchlorides in the presence of alumina

  发现氧化铝负载的氟化铵是在无溶剂条件下使用微波辐射合成酰胺肟的1,2,4-恶二唑的有效试剂。该方法是一种从pot胺肟和酰氯合成1,2,4-恶二唑衍生物的一锅法，简便，快速，高产。在没有氟化铵的氧化铝存在下，mid胺肟与酰氯的反应仅得到相应的O-酰氨基肟为主要产物。
• Discovery and Characterization of the First Nonpeptide Antagonists for the Relaxin-3/RXFP3 System
  作者：Elaine A. Gay、Dongliang Guan、Kalynn Van Voorhies、Vineetha Vasukuttan、Kelly M. Mathews、Joyce Besheer、Chunyang Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00508

  日期：2022.6.9

  processes such as stress responses, appetite control, and motivation for reward. To date, pharmacological studies of RXFP3 have been limited to peptide ligands. In this study, we report the discovery of the first small-molecule antagonists of RXFP3 through a high-throughput screening campaign. Focused structure–activity relationship studies of the hit compound resulted in RLX-33 (33) that was able to

  神经肽松弛素 3/RXFP3 系统参与许多重要的生理过程，例如应激反应、食欲控制和奖赏动机。迄今为止，RXFP3 的药理学研究仅限于肽配体。在这项研究中，我们报告了通过高通量筛选活动发现的第一个 RXFP3 小分子拮抗剂。对命中化合物的集中构效关系研究导致 RLX-33 ( 33) 能够在一系列功能测定中抑制松弛素 3 的活性。RLX-33 对 RXFP3 的选择性高于松弛素/胰岛素超家族中的两个相关成员 RXFP1 和 RXFP4，并且具有用于行为评估的有利药代动力学特性。当对大鼠进行腹膜内给药时，RLX-33 可阻断由 RXFP3 选择性激动剂 R3/I5 诱导的食物摄入。总的来说，我们的研究结果表明，RLX-33 代表了一种有前途的拮抗剂支架，可用于开发靶向松弛素 3/RXFP3 系统的药物。